Вы совершенно правы: дорожает проезд, а плата за него увеличивается. Такая сочетаемость определяется значением глагола дорожать: "повышаться в цене".
И пишется, и произносится: класть на стол, положить на стол.
Нет, происхождение этого слова иное. Слово кропотливый 'усердный, старательный до мелочей' образовано от не сохранившегося в современном русском языке глагола кропотать 'хлопотать, заботиться, суетиться, возиться; ворчать, брюзжать, сердиться'. Это слово восходит к индоевропейской основе, оно родственно, например, латинскому crepo 'бряцать, трещать, твердить'.
Запятая не нужна, поскольку слово зима является общим второстепенным членом.
Корректно: вопрошать кого-либо, спрашивать у кого-либо.
При соответствующей интонации тире возможно.
См. ответ № 190873.
Что Вас смущает в этом глаголе? Какие затруднения возникают с его употреблением?
Употребительная формулировка: контроль за исполнением.