Наименования специальностей принято писать со строчной буквы, в отличие от названий направлений, программ и т. д.
Рекомендуем первый вариант.
Обе формы сказуемого возможны.
Верно: начальников отделов продаж.
Оба варианта верны: проходивших обучение = обучавшихся; прошедших обучение = обученных.
Сомнительно сочетание "на всех годах". Какой именно смысл нужно выразить?
Верно раздельное написание: личностно ориентированное обучение.
Правильно: кафедра... методики обучения (чему?) информатикЕ.
Корректно: 1. ...за творческий подход к обучению и воспитанию подрастающего поколения; 2. ...за большой вклад в обучение и воспитание подрастающего поколения и в связи с 30-летием школы.
Не вполне ясен смысл предложения, поэтому сложно дать рекомендации. Возможно, имеется в виду: Обучение было запланировано для 250 сотрудников.