Словарная фиксация изменилась: если в 4-м издании «Русского орфографического словаря» (М., 2012) было зафиксировано слитное написание, то теперь академический орфографический словарь предписывает писать не разлей вода раздельно.

В сочетаниях типа абсолютно неисследованная территория определения пишутся слитно с не, так как слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки ), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени – это слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение, напр.: очень недобросовестная работа, спал очень неспокойно, стал крайне неактивен и нерасторопен, отвечал крайне невразумительно и неудовлетворительно, весьма незаурядный, весьма необдуманно, чрезвычайно неотзывчивый человек, чрезвычайно неприятно, явно нецелесообразная затея, довольно неудачный финал, достаточно непротиворечиво, вопиюще неграмотный, исключительно неблагоприятные обстоятельства, в высшей степени неприлично.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

После того ответа написание в электронной версии словаря на нашем портале было исправлено. Но впоследствии Орфографическая комиссия РАН приняла решение всё-таки придерживаться дефисного написания. Оно обусловлено наличием в первой части компонента -лог-. Наличие этого компонента влияет на дефисное написание именно прилагательных, поэтому пишется геолого-разведочный (хотя геологоразведка), патолого-анатомический (хотя патологоанатом).

Сейчас в электронной версии словаря на нашем портале – дефисное написание, соответствующее решению Орфографической комиссии.

В предложениях Я не преподаватель. Я не студент сказуемое выражено именем существительным (преподаватель, студент), а перед сказуемым стоит отрицание не. Правильно раздельное написание. Ср.: Закон касается студентов и нестудентов. Непреподаватель не поймет этого утверждения.

Согласны, слитное написание более логично. Вероятно, составители руководствовались сложившейся практикой письма при внесении дефисного варианта в словарь.

В современном русском языке форма куполы уже не является нормативной, правильно: купола. Но раньше форма на -ы была основной, как и у многих других существительных мужского рода, которые сейчас в именительном падеже мн. числа оканчиваются на -а, -я (поезда, тополя, повара и мн. др.). 

Конкуренция форм мн. числа на -ы (-и) и -а (-я) продолжается уже не одно столетие, формы на -а (-я) появляются у всё большего числа слов, при этом они (как и любые новые варианты) вынуждены преодолевать общественное неприятие. Можно привести такую интересную цитату из справочника 1890 года «Неправильности в современном разговорном, письменном и книжном русском языке», в которой идет речь о вариантах поезды – поезда: «Поезда вместо поезды ныне во всеобщем употреблении, но совершенно неправильно и неизвестно на каком основании». Как мы видим, языковые законы всё же сильнее нормализаторских запретов.

Названные Вами сочетания возможны.

Большой толковый словарь

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.