Правильно: Праздник Весны и Труда. Такая фиксация – и в официальных документах (см. Трудовой кодекс Российской Федерации), и в лингвистических источниках (например, в справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?»). Такое написание соответствует правилу:  с большой буквы пишется первое слово в названии праздника и слова, которым приписывается особый высокий смысл.

Запятая разделяет части сложносочиненного предложения: Надвинулась туча, и пошел мелкий дождь.

Прилагательное придорожный образовано приставочно-суффиксальным способом от существительного дорога (см. § 736 академической «Русской грамматики»). Придорожный –  находящийся возле дороги, т. е. мотивирующее слово – дорога.

По общему правилу пишутся со строчной буквы без кавычек существительные, образованные от личных имен и фамилий, например: петрашевцы (участники кружка Петрашевского), ницшеанцы и др. Ср. также: панфиловцы (военнослужащие дивизии под командованием Панфилова), дятловцы (члены тургруппы Дятлова) и др.

Корректно писать со строчной существительные, образованные не только от имен собственных в узком смысле этого слова, но и от наименований. Что касается кавычек, то, как и во всех остальных случаях, их целесообразно использовать, если слово употреблено не в своем обычном значении, если нужно обратить на него внимание читателя. Так, значение слова вагнеровцы в современных текстах понятно и без кавычек, а вот ломоносовцы без кавычек может быть понято как 'жители города Ломоносова' или, например, 'ученики Ломоносовской школы'. Поэтому, если речь идет о членах ОПГ, кавычки уместны, чтобы подчеркнуть непривычное употребление слова.

Запятая не нужна.

Верно: города Санкт-Петербурга. Подробнее см. в "Письмовнике" на нашем портале.

Запятая факультативна (необязательна).

Это довольно распространенное суеверие: будто бы после вопроса «Куда ты?» дороги не будет. В словаре Даля отмечен глагол закудакать – «начать допрашивать встречного: куда едешь, куда идешь? что почитается дурным признаком». Но всё же это не более чем суеверие, которое можно сравнить с рассказами о черных кошках и пустых ведрах. В русском языке «Куда ты?» – грамотный, правильный, корректный вопрос.