В словаре Даля зафиксировано слово карбаз (характерное для забайкальских говоров), означающее «паром». Вы не уточнили, в летописи какого города встречается это выражение, но, если этот город расположен в Забайкалье, можно предположить, что имеется в виду паромная переправа.

В "Словаре русских народных говоров" этот глагол зафиксирован в следующих значениях:

Окупы́риться, сов. 1. Собрать много (ягод, грибов и т. д.). Окупырился ягодами, грибами. Ворон., Тростянский. 2. Много, долго пить, плакать.
Бударин. Сталингр., 1958.  
 

В интернет-источниках встречается указание на возможность написания P. S. S., приводится даже расшифровка: post sub scriptum. Но говорить о равноправности этих вариантов вряд ли возможно – хотя бы потому, что в русском языке существует слово постпостскриптум, но не существует слова постсубскриптум. Традиционно употребляется сокращение P. P. S., такая фиксация в словарях и справочниках. Например, в «Словаре аббревиатур иноязычного происхождения» Л. А. Барановой (М., 2009) указано: «При наличии нескольких приписок к каждой последующей добавляется буква P: P. P. S. и т. д.». Так рекомендуют писать сейчас, так рекомендовали и раньше. О том, что вторичная приписка вводится буквами P. P. S., говорится, например, в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М., 1986).

Спасибо за комментарий. Но, как нам кажется, он только подтверждает исходный ответ: двоеточие действительно предпочтительно в таком контексте, хотя запрета на постановку запятой нет.

Слово житель в значении «зажиточный, состоятельный человек» является диалектизмом, оно зафиксировано в «Словаре русских народных говоров» (Выпуск 9. Л., 1972). В качестве иллюстрации приводится пример употребления слова из комедии А. С. Неверова «Богомолы»: Все нищие стали. Какой был житель Иван Гаврилыч, теперь водой разговляется.

Слово ледни образовано от слова лед. В русских диалектах ледень — многозначное  существительное, может обозначать кусок льда, ледяшку, обледенелую дорогу или погреб со льдом. Сведения об этом слове можно найти в словарях диалектов, например, в «Словаре русских народных говоров», изданном в Институте лингвистических исследований РАН.

В "Словаре русских народных говоров" зафиксировано только такое значение существительного огляд:

ОГЛЯД, а и у, ж. 1. Обзор, обозрение. 2. По суеверным представлениям — болезнь, вызванная дурным глазом.

Возможно, выражение ждать к огляду — украинизм, так как в украинском огляд "обзор, осмотр, обозрение, досмотр, освидетельствование".  

Слово шушлепень современными нормативными словарями не фиксируется. Оно известно как диалектное (вятское) из «Толкового словаря живого великорусского языка» В. И. Даля, но и в этом словаре ударение на слове не стоит. Возможно, слово будет описано в «Словаре русских народных говоров», который пока вышел до буквы ц. 

Этот глагол не зафиксирован ни в "Словаре русских народных говоров", ни в авторитетных словарях жаргонов и разговорной речи. Можем предоположить, что это либо регионализм, либо отнюдь не часто встречающееся слово, которое восходит к матерному корню. В ряду прочих глаголов, относящихся к обценной лексике, это слово имеется, например, в произведениях Юза Алешковского