Вы совершенно правы, обратив внимание на устаревшую рекомендацию 2007 года: с точки зрения орфографических норм и тенденции в их развитии следует рекомендовать дефисное написание со строчной буквы (том-ям).

Компонент Сен- в этом имени не склоняется, правильно: Ива Сен-Лорана.

Нужно использовать кавычки.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Здесь дело в том, к какому стилю относится текст. В примечании к параграфу 33 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится: «В текстах деловых и научных двоеточие может ставиться перед перечислением и при отсутствии обобщающего слова». В текстах других стилей такое двоеточие неуместно. 

Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Иванов-младший, Рокфеллер-младший, Райкин-старший, Райкин-младший, Буш-старший, Буш-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Иван Иванов – младший.

Однако в некоторых именах исторических лиц (обычно античных авторов) слова младший и старший пишутся с прописной буквы: Плиний Младший, Катон Старший, Плиний Старший (проверить эти написания несложно: они зафиксированы словарями и энциклопедиями). Старший и Младший здесь – часть имени собственного (ср.: Карл Смелый, Иван Грозный).

Такого указания в справочниках нет — см. параграф 11 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя или параграф 42 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Как указано в этих источниках, наименования ученых степеней и ученых званий выступают в общем ряду как однородные приложения, поэтому между сочетаниями кандидат сельскохозяйственных наук и доцент нужно поставить запятую, тогда как остальные приложения не однородны: заведующий отделом ведущий научный сотрудник кандидат сельскохозяйственных наук, доцент Иван Иванович Иванов. Такая последовательность из четырех приложений, из которых четвертое отделено от третьего запятой, а первые не отделены друг от друга, неудобна для восприятия. Если контекст позволит, предлагаем поставить часть из этих приложений после определяемого слова; такие приложения разделяются запятыми: Заведующий отделом Иван Иванович Иванов, ведущий научный сотрудник, кандидат сельскохозяйственных наук, доцент, рассказал об исследовании. См. также ответ на вопрос 310613.

Запятая не нужна, если имеется в виду, что она радовалась обеим вещам.

Последняя из указанных запятых не нужна: Командировать Иванова Ивана Ивановича, ведущего специалиста, в Х область, г. Х, ОАО "Рога и копыта", 14 октября 2019 г. на 1 день для проведения выездной проверки...

Нет, при обращении более чем к одному лицу местоимение вы пишется только с маленькой буквы. Написание с большой буквы в этом случае – орфографическая ошибка.