Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. Очевидно, при решении, ставить ли точку в таких случаях, нужно учитывать некоторые дополнительные факторы.
В приведенном Вами примере содержится два фрагмента прямой речи — видимо, сказанных в разное время и (или) в разных ситуациях (в ином случае корректнее было бы оформить их как один фрагмент прямой речи: Он спрашивал меня: «Как дела? Что делаешь?»), — возникает перечисление, маркируемое запятой, и после этого перечисления, завершающего предложение, нужно поставить точку.
Предложение оформлено правильно. Двоеточие не нужно, так как прямая речь является приложением при существительном фраза. Правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения, в справочниках не сформулировано, подробнее см. ответ на вопрос № 326618.
Цитируем газету "КоммерсантЪ":
Словосочетание "тамбовский волк" стало устойчивым выражением еще в середине прошлого века. Тогда оно имело негативный оттенок. История его происхождения вызывает споры. По одной версии, термин появился в конце XIX века. Тогда Тамбовская область была аграрной, и в неурожайный год крестьяне уезжали в город на заработки. Батрачили буквально за копейки, потому что, пользуясь безысходным положением крестьян, работодатели сбивали расценки на рабочую силу. Тогда недовольные местные жители говорили: "Опять тамбовские волки по дворам рыщут". По другой версии, словосочетание возникло в период восстания крестьян 1920 года под руководством Александра Антонова, которое было жестоко подавлено НКВД. На допросах антоновцев на обращение к следователям "товарищ" те отвечали: "Тамбовский волк тебе товарищ". По третьей версии, на территории Тамбовской области еще в языческие времена поклонялись волку, принося ему человеческие жертвы. Массовую известность словосочетание приобрело после выхода в 1956 году на экраны художественного фильма "Дело Румянцева", в котором прозвучала фраза: "Тамбовский волк тебе товарищ!"
Корректно: В английской мифологии произошло смешение коренных кельтских поверий, в которых волк обладает божественными атрибутами, и германских, в которых волки, подобно оборотням, характеризуются как род близкий к демонам.
Специального ГОСТа о написани дат нет, как нет и универсальных правил для всех типов текстов. Рекомендации такого рода даются в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой «Справочник издателя и автора», например возможны и 2000 год, и 2000 г. Выбор формата даты в статьях обычно делается в редакции. Чтобы узнать, существуют ли требования к оформлению дат в каких-то определенных типах текстов, документов, нужно обращаться к соответствующим ГОСТам. Например, регламентируется формат дат в ГОСТ Р 7.0.8-2013 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Делопроизводство и архивное дело. Термины и определения», ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов».
Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.
Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.
Запятая факультативна.