В современном русском языке глагол полоскать (промывать после стирки, мытья, погружая в чистую воду) является непроизводным, то есть он ни от чего не образуется. Исторически, по предположениям этимологов, полоскать восходит к древнему звукоподражательному слову, звучавшему примерно как «пол». Русскому слову полоскать с полногласным сочетанием оло соответствует церковнославянское пласкати с неполногласным ла (ср. подобные пары: золото – злато,  волосы – власы). 

Правил оформления несобственно-прямой речи в справочниках по русской пунктуации и редактированию текста не приводится. Очевидно, здесь стоит ориентироваться на существующую речевую практику.

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)

Большой толковый словарь

В этом предложении запятая не требуется, поскольку союз и соединяет два однородных сказуемых при подлежащем Ксюша. Местоимение вся не является подлежащим. Его можно считать согласованным определением к подлежащему Ксюша либо частью сказуемого — об этом читаем, например, в статье слова весь в «Большом универсальном словаре русского языка»: 1.1. адъект., в составе сказ. Такой, к к-рому сказанное относится в полном объёме или в очень высокой степени. Дорога была вся изрыта. Ты весь вымок! Она вся в золоте. Он весь кипит от негодования. 

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Такие варианты написания нередко встречались в печати. Например: Такими, например, явились кругосветные путешествия, открытие Америки, падение Персидского царства (разрушенного Александром Македонским) или китайских государств и среднеазиатских культурных центров, сокрушенных Чингизханом... [В. И. Вернадский. Биосфера и ноосфера (1938)]; В такой же холмистой местности мы затем миновали котловину Олоннохой, в которой монголы насчитывают 106 колодцев, будто бы выкопанных Чингизханом, войска которого стояли здесь во время какого-то похода. [В. А. Обручев. От Кяхты до Кульджи. Путешествие в Центральную Азию и Китай (1940)]; Я хочу через тебя все разузнать о татарском кагане Чингиз-хане. [Василий Ян. Чингиз-хан (1939)].

Наша рекомендация: бедж (руководствуемся написанием в «Русском орфографическом словаре» РАН).

К разнобою в словарных рекомендациях мы советуем относиться спокойно: надо помнить, что недавно заимствованные слова в процессе их освоения языком часто испытывают колебания в написании, поэтому в разных словарях (и даже в разных изданиях одного и того же словаря) можно встретить неодинаковое написание. Что делать в таких случаях? Ориентироваться на рекомендации словарей: а) более «свежих»; б) специализирующихся на данной проблеме, т. е. проверять написание по орфографическому словарю (а не по толковому, орфоэпическому и др.).

Что касается написания в «Большом толковом словаре» – мы передадим Ваше замечание главному редактору словаря С. А. Кузнецову (Санкт-Петербург, Институт лингвистических исследований РАН).

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).