Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973).
Слово крайне — наречие, обозначающее высокую степень проявления признака. Сочетание крайне добры вполне нормативно. См., например: Она... неумный и нелепый, но крайне добрый человек [Л. В. Шапорина. Дневник. Том 1 (1898-1945)]; Александр Владимирович крайне добр ко мне и к моим желаниям [Булат Окуджава. Путешествие дилетантов (Из записок отставного поручика Амирана Амилахвари) (1971-1977)] и т. п.
Слово глоссарий в современном русском языке употребляется в значении 'словарь к какому-либо тексту, преимущественно древнему, объясняющий малоизвестные или устарелые слова.' Тезаурус же – это словарь, стремящийся дать описание лексики данного языка во всем ее объеме.
Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).
Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру.
Слово Мавретания тоже существует. В истории Древнего мира это название области на северо-западе Африки (западная часть территории современного Алжира и восточная часть территории современного Марокко). В словарях есть и Мавретания (исторический термин), и Мавритания (современное государство в Африке).
Значение слова погост в древнерусском языке - "постоялый двор, на котором временно останавливались князь и духовные лица". Как отмечает в "Этимологическом словаре русского языка" Макс Фасмер, значение "кладбище" у слова погост "возникло из описанного более древнего по мотивам табу".
Орфографически и пунктуационно все правильно (только не хватает буквы в слове средней). Запятые не нужны, Вы правильно указали причину: причастный оборот стоит перед определяемым словом. Вызывает сомнения целесообразность слова водный: поход на байдарках по рекам вряд ли может быть не водным.
Существительное сирота образовано от прилагательного сирый 'одинокий, осиротевший, бесприютный'. Это слово восходит к праславянской основе *sirъ, которую, в свою очередь, возводят к древнему индоевропейскому корню, таким образом, наше слово сирота родственно словам некоторых других индоевропейских языков, например лит. seirys – 'вдовец'.
При переходе к более сложным уровням описания языка от более простых число описываемых в рамках этих уровней языковых единиц увеличивается. Это связано с тем, что на более сложных уровнях описания языка возможно большее число комбинаций из элементов, составляющих языковые единицы.