Смысл этого предложения неясен из-за слова загадываем. Совершенно непонятно, что хотел сказать автор. Слово покупая пишется со строчной буквы, перед ним требуется запятая (она выделяет деепричастный оборот).

Что касается порядка слов, то возможны оба варианта: как первый, так и второй, который предложили Вы.

Глагол основать имеет формы будущего времени: осную, оснуёшь, оснуёт, оснуём, оснуёте, оснуют.

Глагол заворачивать многозначный, среди его значений: 'делать поворот, изменять свое направление; двигаясь, направляться в сторону'. Поэтому сочетания заворачивай налево, заворачивай направо корректны.

Верно: 314 жилых строений. Лучше заменить глагол, чтобы избежать употребления однокоренных слов в одном предложении, например: возведено 314 жилых строений.

Да, глагол научаешься здесь уместен.

Возможно и единственное, и множественное число сказуемого. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Оба варианта правильны. При множественном числе соотносительного местоимения главного предложения (те, все) сказуемое в придаточном предложении при подлежащем кто может иметь форму как единственного, так и множественного числа.

Оба сочетания возможны: накладывать обязательства и налагать обязательства. Норма постепенно меняется: если в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (4-е изд. М., 1997) еще было указано, что в этом значении употребляется глагол несовершенного вида налагать, то в «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 11. М., СПб., 2008) глагол налагать дан с пометой устар. – устарелое.

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Глагол нарожать употребляется без дополнения, но крайне редко. Также обратите внимание, что сам глагол носит разговорный характер.