В открытую пишется раздельно на основании следующего правила: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласных, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с охотой, с умом, с умыслом.

Докрасна пишется слитно на основании следующего правила: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав либо (а) полные формы, либо (б) краткие формы прилагательных (в том числе старые и теперь неупотребляемые), например:

• а) вживую, вкрутую, внаглую, впервые, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, заранее, зачастую, напрямую, подчистую (исключения: на боковую, на мировую, на попятную, на равных, в целом; наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, пишутся раздельно на основании приведенного выше правила); 
• б) вдвойне, вкратце, вполне, вправо, вообще, дотемна, досуха, заодно, запросто, издавна, налегке, начисто, подолгу, попусту, сгоряча, слева, справа, сослепу, сполна, спьяну, снова, сызнова. 

Наречие дооранжева, если бы оно существовало, писалось бы слитно на основании этого же правила. Сложно сказать, по какому правилу писалось бы наречие с(?)юна, если бы такое наречие было в русском языке. Возможно, его написание устанавливалось бы в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Вопрос о предложении Дима хороший состоял в том, является ли тире необходимым. И в академическом справочнике 2006 г., и в справочнике Д. Э. Розенталя указывается, что тире не ставится в том случае, если сказуемое выражено прилагательным. (См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 15, п. 4 и Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004. § 5, п. 10.)

Это дает основание сделать вывод о том, что тире в предложении Дима хороший необходимым не является.

Однако в обоих справочниках описаны некоторые особые ситуации, когда тире между подлежащим и сказуемым-прилагательным ставится или возможно.

Д. Э. Розенталь рекомендует ставить тире при логическом или интонационном членении предложения. А в академическом справочнике рекомендация такова: 1) при сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения (например: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.); 2) тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых (например: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.)).

Таким образом, тире в предложении Дима хороший необходимым не является, хотя оно возможно при желании автора интонационно и логически отделить подлежащее от сказуемого.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Если имеется в виду 'во время', то корректно: в период.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Для начала уточним смысловые свойства слова эти. Оно принадлежит категории указательных местоимений и не обладает самостоятельным лексическим значением, а лишь указывает на то, что говорящему представляется важным. Это может быть что-либо важное в реальной ситуации. Это может быть то важное, о чем ранее уже шла речь (то есть говорящий отсылает к ранее сказанному). Резюме: значение местоимения эти зависит от контекста в его реальном (внеязыковом) воплощении и в речевом оформлении. Далее: выражение эти выходные из-за смысловых особенностей указательного местоимения не следует соотносить с календарем. Нужно прислушаться к словам говорящего и понять, что он имеет в виду, когда употребляет эту фразу. Действительно, кто-то может сказать: в эти выходные мы ездили на дачу. У кого-то будут все основания сказать: в эти выходные мы поедем на дачу. У слушающего нет иной возможности (благодаря глаголу), как однозначно истолковать эти высказывания и сделать правильные выводы о подразумеваемых днях. Выражение следующие выходные так же контекстно зависимо. В толковании 'наступающий вслед за чем-либо, ближайший после чего-либо' обозначены смысловые переменные: за чем-либо, после чего-либо. Все уточнения (сведения о точках отсчета) вносит в значение выражения конкретный контекст. Вывод: обсуждаемые речевые обороты, несмотря на то что в высказываниях сообщают информацию о конкретных датах, сами весьма относительны по смысловым признакам. Это свойство закрывает оборотам «дорогу» в деловые и научные тексты. В повседневном общении собеседники всегда могут попросить сделать дополнения и уточнения, если дни описываются при помощи таких указательных оборотов и появляются сомнения в их верном толковании.

Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.

Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.

Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.

Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».

Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).

Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».