Считается, что слово добродетель (сущ. ж. р.) образовано от старославянского словосочетания добраꙗ (прил. ж. р.) + дѣтѣль (сущ. ж. р. со значением ‘дело, поступок’), т. е. буквавьно ‘доброе дело, добрый поступок’. Слово детель в современном русском языке не сохранилось, но в старославянском оно существовало и было образовано от основы инфинитива глагола дѣти ‘делать, класть’ (в наст. вр. дежу, дежеши и т. п.; ср. совр. рус. деть (на-деть, за-деть), наст. вр. дену, денешь: напр. куда ты дел ключь?) с помощью суффикса -тѣль (с ятем!). Таким образом, для буквы «я» здесь нет места. Сущ. же деятель – муж. (в отличие от добродетель!)  образовано в старославянском от основы инфинитива глагола дѣꙗ-ти ‘делать’ с тем же корнем -дѣ-, что и дѣ-ти (от которого сам он и образован при помощи -ꙗ-) и суффикса -тель (это другой суффикс – без ятя). Таким образом, слова разного рода добродетель и деятель исторически имеют разные суффиксы (-тѣль и -тель), которые к тому же присоединяются к основам инфинитива разных глаголов (дѣти и дѣꙗти). Кстати, суффикс -тель в слове жен. р.  обитель (заимствование ст.-слав. обитѣль), тоже восходит к суффиксу с ятем -тѣль (от ст.-слав. обитати). 

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

До орфографической реформы 1917–1918 годов слово могло, по давно установившейся традиции, оканчиваться или гласной буквой, или твердым знаком (он назывался «ер»), или мягким знаком (он назывался «ерь»). Много столетий назад буквы «ер» и «ерь» тоже обозначали особые (очень короткие) гласные звуки, но эти звуки давно исчезли из нашего языка.

Происхождение традиции писать «ер» и «ерь» на конце слов можно объяснить следующим образом. При письме без пробелов между словами «ер» и «ерь» показывали границу слова, т. е., даже перестав обозначать гласные звуки, эти буквы выполняли очень важную функцию — указывать на конец слова. Привычка видеть эти буквы в конце слова оказалась так сильна, что они остались и после того, как стало обычным разделять слова пробелами.

Осколок этой традиции сохранился и в современном русском языке — в виде написания ь на конце слов после шипящих: мышь, ночь, рожь, стричь. Никаких разумных причин писать ь в этой позиции нет, такое написание просто дань традиции (его тоже предполагали отменить реформой 1917–1918 годов и оставили в самый последний момент).

Сочетание всему голова в современном русском языке устойчивое (ср. словарную статью существительного голова в Большом толковом словаре на нашем портале, где сочетание приводится среди фразеологизмов, за знаком ромба), а поэтому к нему применимо правило постановки тире перед именным сказуемом, выраженном фразеологическим оборотом.

Если это общепринятый термин, то кавычки использовать не нужно.

Корректно: ИП — самозанятый. 

Все же кейтеринг.

Дефис нужен. А вот писать кириллицей или латиницей первую часть - решать Вам.