Выбор формы единственного или множественного числа существительного зависит от того, какое количество задолженностей описывается: если у каждой компании по одной задолженности (или она для них общая), то верен первый вариант; при наличии нескольких задолженностей выбрать нужно второй вариант.

Возможны оба варианта. При выборе нужно учесть такую рекомендацию справочника Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка».

При выборе формы единственного или множественного числа существительного при двух относящихся к нему определениях необходимо четко различать, говорится ли а) об отдельности, самостоятельности каждого из предметов, явлений, обозначаемых существительным, или б) явления, предметы, события рассматриваются обобщенно, суммарно, как одна группа, нечто единое, чем-либо объединенное или объединяемое, без подчеркивания их отдельности, выделенности, самостоятельности; предложение, высказывание имеет констатирующий характер. Ср.: ученики восьмого и девятого классов. — Он хорошо учился в девятом и десятом классе (в первом случае говорится об учениках разных классов, разных ученических коллективах; во втором — речь идет о периоде обучения); различия в условиях получения льгот для инвалидов второй и третьей групп. — Инвалидам второй и третьей группы пособие выдается в комнате № 9 (в первом случае речь идет о разных условиях, о разных льготах, о разных размерах денежных выплат для каждой группы инвалидов, во втором — инвалиды второй и третьей групп объединены местом получения пособий (в таком предложении возможно и множественное число существительного).

Выбор формы единственного или множественного числа в этом случае зависит от смысловых особенностей высказывания. Важно указать на несколько пожаров или назвать вид стихийного бедствия? Первое предполагает употребление словосочетания в форме множественного числа. Второе допускает использование формы единственного числа.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Формы мн. числа ригеля и шпинделя являются профессионализмами. Литературная норма — ригели и шпиндели, см., наприимер, данные словаря «Русское словесное ударение». 

Как указано в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко,  польские, чешские и словацкие фамилии в форме на -ски, -цки не склоняются, однако рекомендуется использовать формы на -ский, -цкий, которые должны склоняться, ср.: Роман Поланский (Полански), Романа Поланского (Полански).  

В слове цех, относящемся к предприятию, допускается два ряда форм, как указано в орфографическом и толковом словарях ресурса «Проверка слова». Вариативность ударения отмечается и другими словарями, например «Орфоэпическим словарем русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (М., 2015).

Словарь «Русское словесное ударение» М. В. Зарвы даже в тех случаях, когда существуют равноправные нормативные варианты, дает только один вариант произношения, который рекомендуется для СМИ.

Таким образом, словари не вступают в противоречие. У них разные задачи: у одних – показать нормативные варианты, у других – рекомендовать вариант для работников СМИ.

Справочник Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, судя по данным электронного каталога Российской государственной библиотеки, последний раз издавался с исправлениями в 2007 году (5-е изд.). Маловероятно, что в более поздние издания (в 2020 году вышло 13-е) вносились какие-то изменения.

В разделе «Наша библиография» представлены справочные издания библиотеки портала «Грамота.ру». Мы пополняем перечень, когда наша библиотека обогащается новой книгой.

Не совсем так. Глагол пригвоздить имеет форму 1-го лица пригвозжу, она отмечается словарями (см. ресурс «Проверка слова»). У глаголов победить и убедить образование формы 1-го лица, как пишет А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка», затруднено. Многие другие словари эти формы не фиксируют (см. там же). 

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Основания для выделения корня -врат-, на наш взгляд, есть. Корень легко выделяется при сопоставлении со словами отвращать, превращать, извращать. У этих слов можно выделить и общий смысловой компонент, носителем которого является корень, — это идея поворота, изменения направления, формы. Орфография также рассматривает основу данных глаголов как членимую, ср. словарные статьи в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря» для слов извратить, превратить, поворот.