В приведенном Вами контексте раз — числительное. Кроме того, раз может выступать в роли:

• существительного: первый раз об этом слышу;
• наречия: попробовал я раз сварить борщ — и тут...;
• союза: сделай, раз обещал;
• междометия, используемого в функции сказуемого: Раздался страшный треск, и раз – потолок обвалился. 

Такой оборот вполне корректен: Вы, Николай Аполлонович, с своею инвалидною бородой были бы здесь невозможны: вам, как только бы вы вышли на улицу, непременно подадут милостыню [И. А. Гончаров. Фрегат «Паллада» (1855)]; Простого, понятного, русского языка Бальмонт боится, и совершенно резонно, ибо, как только бы он заговорил просто, сейчас же обнаружилось бы его убожество [К. Д. Бальмонт. Полное собрание стихов (16.04.1913) // «Московские ведомости», 1913] и т. п. Однако нужно заметить, что в нем имеется некоторая инверсия: частица бы более уместна после глагола, к которому относится (как только вы вышли бы, как только он заговорил бы). 

Всё выделено правильно.

Корректно: на берегу реки Упы.

Это наречие.

Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.

Это деепричастие.

В «Большом орфоэпическом словаре русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) варианты произношения ты[с'иеч']а и ты[ш'ш']а даны как равноправные. Словарями прежних лет произношение тыща допускалось только в разговорной речи.