Это форма дательного падежа числительного, и это не ошибка, а следы употребления, когда-то широко распространенного, а ныне воспринимаемого как устаревшее. Числительные от пяти до десяти, числительные на -надцать, -дцать, -десят, а также сорок и сто могли употребляться в форме как винительного, так и дательного падежей после предлога по в составе конструкции с т. н. распределительным значением: раздали по двадцать рублей и раздали по двадцати рублей (ср. у Ф. М. Достоевского в «Братьях Карамазовых»: Иван Федорович подарил всем по десяти рублей). Употребление формы дательного падежа в составе этой конструкции частотно в текстах XVIII и XIX века, но в течение XX века постепенно сошло на нет. Однако существительные в составе этой конструкции и сейчас употребляются в форме именно дательного падежа (у всех по рублю). Поэтому те числовые обозначения, которые грамматически являются существительными (тысяча, миллион, миллиард), принимают в этой конструкции форму дательного падежа: у каждого по тысяче, по миллиону, по миллиарду.

В русском языке употребляются выражения ближняя стрельба и дальняя стрельба. Но следует иметь в виду, что они используются для обозначения разной по дистанции стрельбы. Понятие дистанции подразумевает и термин дальность стрельбы. В художественной речи понятие расстояния может иметь субъективное измерение: в непосредственной близости от человека или на большом расстоянии от него. В качестве иллюстрации приведем фрагмент из книги Владимира Виноградова «Наш Ближний Восток. Записки советского посла в Египте и Иране»: «С крыши посольского дома видно зарево в различных частях города, слышны взрывы и непрерывная стрельба — ближняя и дальняя — гулкие, как удары хлыста, очереди крупнокалиберных пулеметов, короткие и длинные строчки из автоматов, одиночные шлепки — пистолетные выстрелы». Найти в литературе цитаты, подтверждающие изложенную Вами интерпретацию, нам не удалось. 

Корректно: на сумму тысяча рублей, на тысячу рублей. 

Очевидно, что в договоре допущены пунктуационные ошибки. Расстановка знаков препинания в этом виде противоречит здравому смыслу.

Возможные варианты заголовка: Выручка в рублях; выручка, рубли.

В приведенных предложениях слово плюс является эквивалентом соединительного союза. В некоторых пособиях указывается, что это слово может быть существительным, союзом и предлогом. Запятую перед соединительным союзом, равно как и перед его эквивалентом, ставить не нужно.

Возможны два варианта: одна целая четыре десятых миллиарда рублей и один миллиард четыреста миллионов рублей.