Этот вопрос не регламентируется правилами правописания. Его лучше задать классному руководителю, т. к. требования к ведению дневника в разных образовательных организациях могут быть разными.

Пунктуация верна. Перед союзом И не ставится запятая, поскольку в начале предложения есть слова, относящиеся к двум частям сложного предложения: по вечерам.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Вы пишется с большой буквы при обращении к одному человеку не во всех случаях. Такое написание корректно в текстах следующих жанров: а) личные письма; б) официальные документы, адресованные конкретному лицу (заявления, служебные записки и т. д.); в) анкеты.

См. в «Письмовнике».

На Ваш вопрос отвечает Ирина Владимировна Фуфаева, кандидат филологических наук, автор книги «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020).

Феминитив педагогичка возник после появления в Санкт-Петербурге в 1859 году первых педагогических женских курсов при Мариинской гимназии. Затем такие курсы появились и при других гимназиях. Педагогичками стали называть девушек, которые там обучались. Феминитив был образован от прилагательного педагогический с суффиксом -к(а), а не от существительного педагог, отличался от него по смыслу и был непарным. 

В переписке И. А. Гончарова с великим князем Константином Константиновичем в 1889–1890 годах встречаются номинации, видимо, одной и той же девушки: бывшая педагогичка, воспитанница Женских Педагогических курсов, бывшая слушательница Педагогических курсов, ср: Недавно я имел маленькое сведение о Вашем Высочестве от воспитанницы Женских Педагогических курсов, где Вы… удостоили присутствием их классы. Кстати о воспитанницах. Одна из них, именно Трейгут находится на 3м курсе» [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1889)]; Я знаю, что вам трудно писать, но может быть барышня Трейгут, бывшая слушательница Педагогических курсов, с ваших слов напишет несколько строк для нашего успокоения [Константин Константинович (К. Р.). Письмо И. А. Гончарову (1890)]; ― В добавок дети ее, девочки, в том числе и бывшая педагогичка, уехали  на какой-то вечер в Коломенскую Гимназию [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1890)].

При этом, поскольку выпускниц курсов тоже называли педагогичками и они работали педагогами (учительницами и гувернантками), слово естественным образом сблизилось с существительным педагог. Далее существительное стало употребляться как феминитив к слову педагог, хотя первое значение у него сохранялось и в раннесоветское время.

Слово есть, но в указанном значнии оно употребляется как разговорное.

Большой толковый словарь

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. 

Однако второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…

Правильно: эсэмэски - в том числе и в заголовке. Все правила правописания и нормы русского языка на заголовки тоже распространяются.

Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.