1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны. 

2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)

Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

В этих случаях причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного): В старом, стоящем на холме доме гулял ветер; На нее смотрели темные, горящие ненавистью глаза. См. параграф 38 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Нужна запятая между однородными определениями, так как причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного): Под влиянием непростых обстоятельств формировалось мировоззрение выдающегося, получившего Нобелевскую премию писателя. См. параграф 38 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

В спорте не так много дисциплин, где время фиксируется с часами. Марафон, спортивная ходьба... Но и там крайне редко прибегают к фиксации десятых и сотых секунды. На сайте Международной федерации легкой атлетики записано: 2:36:1,2 (часы, минуты, секунды, десятые). Когда результат записывается до сотых секунды, начинают с минут: 7:52,11.

Наречие примерно, как и другие наречия, может обособляться, только если выступает в роли присоединительного члена предложения, то есть такого, который содержит дополнительные разъяснения или замечания, вводимые в середину или в конец предложения, и выделяется интонационно. Ср.: Это произошло примерно десять лет назад и ...В США грань бедности ― это, примерно, 25% населения (А. Д. Сахаров).

Помета разг. при слове надо дана в «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 11. М., СПб., 2008). Видимо, такая оценка данного слова восходит еще к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935–1940), где надо тоже сопровождается пометой разг. Однако в других толковых словарях русского языка надо зафиксировано как стилистически нейтральное.