Запятая не ставится (в том числе перед "И").
Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. Очевидно, при решении, ставить ли точку в таких случаях, нужно учитывать некоторые дополнительные факторы.
В приведенном Вами примере содержится два фрагмента прямой речи — видимо, сказанных в разное время и (или) в разных ситуациях (в ином случае корректнее было бы оформить их как один фрагмент прямой речи: Он спрашивал меня: «Как дела? Что делаешь?»), — возникает перечисление, маркируемое запятой, и после этого перечисления, завершающего предложение, нужно поставить точку.
В предложении действительно не следует ставить два тире на разных основаниях. Можно использовать запятую на месте первого тире, а можно использовать союз или на месте второго тире.
По структуре это либо сложноподчиненное предложение (тогда перед например ставится запятая, как Вы и указали), либо предложение, имеющее вставную конструкцию.
Вставные конструкции могут располагаться не только в середине, но и в конце предложения и выделяются с помощью тире или скобок. Здесь вставная конструкция представляет собой целое предложение и отделяется тире.
Предложное управление для этого относительно нового слова нельзя назвать устоявшимся. Тренд к — по аналогии с тенденция к, тренд на — по аналогии с мода на. Однако в практике письма явно преобладает сочетание тренд на: Отсюда заметный в последнее время тренд на профанацию качества в среднем сегменте и депрессивные настроения среди части бизнесменов [Вера Краснова, Анастасия Матвеева. Свадьба дела с идеалом // «Эксперт», 2009]; Хочу заметить, что еще пару лет назад намечался тренд на поддержку современной культуры... [Ирина Прохорова, Андрей Архангельский. «Необязательно гордиться душегубами» // «Огонек», 2014] и т. д.
Оба варианта оформления корректны.
Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.
Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.
Одна запятая лишняя. Корректно: Пока в 1900 году австрийский врач, а в середине XX века другой, уже американский ученый не обнаружили способ делить кровь по группам.
