В корне -тир- пишется и, поскольку после него следует а. Подробнее см. в "Учебнике ГРАМОТЫ".
Да, слово боль имеет формы множественного числа (ударение в них остается на корне: болей, при болях).
Дух ― это общеславянское существительное, имеющее тот же корень, что и глаголы дышать, дохнуть. Первоначально слово означало ‘дыхание’, ‘воздух’ (см. «Школьный этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). Так что душ- (алломорфы дух- /душ- /дох-) в слове душный ― это этимологический корень.
Словарь А. Н. Тихонова отражает словообразовательные связи слов в современном языке. По мнению автора, слово душный утратило семантические связи с корнем душ- /дыш-/дох-, а основа душн- стала непроизводной. В словообразовательных словарях непроизводные основы рассматриваются как нечленимые.
Словарь А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой представляет результаты собственно морфемного анализа, при котором учитывается формо- и словообразовательная структура слова, а также членение по аналогии. Суффикс -н-, с помощью которого от существительных образуются относительные прилагательные, вычленяется по аналогии, ср.: воздуш-н-ый, хлеб-н-ый, вод-н-ый, лес-н-ой, морков-н-ый и т. п.
Кроме того, вопрос об утрате семантической связи слова душный с корнем дух- /душ- /дыш-/дох- является спорным, так как современные словари дают следующее толкование этого слова: ‘со спёртым, несвежим воздухом, затрудняющим дыхание (о помещении)’, см. «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова: https://gramota.ru/poisk?query=душный&mode=slovari&dicts[]=42.
Причиной удвоения Н служит суфикс ОВА: шипованная, рисованная и др. (но: кованая - здесь ОВ в корне).
Для слова порт в указанном значении орфоэпическая норма рекомендует постоянное ударение на корне: по́рты, по́ртов.
Правильно: поугорать. В корне гар — гор на месте безударного гласного пишется буква о, хотя под ударением – а (угар).
После приставок, оканчивающихся на согласную, в корне вместо начального И пишется буква Ы в соответствии с произношением: предытог.
Кавычки не нужны: Гран-при Германии, Гран-при Европы.
Такое употребление не вполне корректно, лучше написать: В основе — медовик или на основе медовика.
В «Морфемно-орфографическом словаре русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1996) в слове родник корень -род- не выделяется, корнем считается все слово. Однако этимологически слова род, родить, родник связаны. Существительное родник исторически образовалось от родный 'рождающий'. Родник мыслился как источник, рождающий реку.