Максимально подробно академические правила употребления прописных и строчных букв сформулированы сейчас в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 4. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Графические сокращения. М., 2023; см. также эту статью).

Специалисты отмечают, что артикль аль (варианты его написания, отражающие ассимиляцию согласного с последующим согласным ад, аз, ан, ар, ас, ат, аш, и другие его модификации, например: ль, ш, т, зуль, оль, уль), согласно правилу о написании служебных слов, пишется со строчной буквы (как в середине, так и в начале именной конструкции). Только в начале предложения артикль пишется с прописной буквы.

При этом слово Аль (‘род, семейство, династия’), которое в русском языке совпадает по произношению и буквенному составу с артиклем аль, но употребляется в составе названий правящих династий, пишется с прописной.

По формальному принципу запятая требуется, потому что союз когда не имеет второй части (когда... то): Кошкам, пользующимся метро, трудно понять, где их следующая остановка и почему, когда две линии метро пересекаются, это пересечение не обозначено как остановка.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная» (7-е изд., М., 2005) варианты Железная леди и «железная леди» (о М. Тэтчер) даны как равноправные. Пишущий вправе выбрать любой из них. Ответ на вопрос № 206382 дополнен.

Вице-президент – название должности (единственное в этом перечислении). Участник Олимпийских игр и вице-президент – неоднородные приложения, вице-президент и заслуженный мастер спорта – неоднородные приложения, поэтому они не разделяются запятой.

С точки зрения этимологии гончар – это горшечник. Нам неизвестно, называли ли где-нибудь и когда-нибудь кирпичника гончаром.