Чтобы решить, нуждается ли сочетание в самом деле в обособлении, нужен более широкий контекст: оно является вводным, если с его помощью автор подтверждает что-либо, признает справедливость предшествующего высказывания. В значении 'в действительности' это сочетание не вводное.

Лучше перестроить предложение, например: Семья задает себе вопрос, станет ли их ребенок таким, когда подрастет.

Частицы принято делить на два разряда — смысловые и формообразующие.

К формообразующим частицам относят частицы, служащие для образования форм условного и повелительного наклонения глагола. К ним относятся следующие: бы (показатель условного наклонения), пусть, пускай, да, давай(те) (показатели повелительного наклонения). В отличие от смысловых частиц, формообразующие частицы являются компонентами глагольной формы и входят в состав того же члена предложения, что и глагол, подчеркиваются вместе с ним даже при неконтактном расположении, например: Я бы не опоздал, если бы не пошел дождь.

Смысловые частицы выражают смысловые оттенки, чувства и отношения говорящего. По конкретному выражаемому им значению они делятся на такие группы:

1) отрицательные: не, ни, вовсе не, далеко не, отнюдь не;

2) вопросительные: неужели, разве, ли (ль);

3) указательные: вот, вон, это;

4) уточняющие: именно, как раз, прямо, точно, точь-в-точь;

5) ограничительно-выделительные: только, лишь, исключительно, почти, единственно, -то;

6) восклицательные: что за, ну и, как;

7) усилительные: даже, же, ни, ведь, уж, все-таки, ну;

8) со значением сомнения: едва ли; вряд ли.

Это основные группы. В некоторых исследованиях выделяются и другие.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Вне связи с контекстом предложение трудно оценить с точки зрения соответствия лексическим нормам русского языка. Прежде всего возникает вопрос логический: если речь идет о совпадающих днях, то есть ли резон указывать на ту же неделю и тот же месяц? Может быть, отредактировать предложение и выразить простую мысль иными словами? Если автору все же нравится такой ряд однородных членов предложения, то лучше всего повторить указательное местоимение тот (та).

Окказиональное употребление - такая вещь, о которой нельзя сказать "возможно" или "невозможно" (возможно все что угодно).  Принцип здесь другой: зафиксированы (фиксируются) ли такие окказиональные употребления или нет.

Вы правы: довольно большое количество старых ответов ушло в архив, и вряд ли в обозримом будущем они снова будут доступны.

Что касается слов бренд и тренд, они прочно вошли в современный язык, их написание (через е) зафиксировано в орфографическом словаре РАН.

В Вашем вопросе лишняя точка после закрывающей кавычки, в остальном всё верно.

Приведенного контекста недостаточно для того, чтобы определить, ставится ли запятая. Постановка запятой зависит от строя всего предложения.

При помощи сопоставления падежных форм мы определяем вовсе не одушевленность предмета, а одушевленность слова. Деление существительных на одушевленные и неодушевленные — это характеристика не окружающего мира, а особенностей грамматического поведения слов. Одушевленные и неодушевленные существительные склоняются по-разному (имеют разные формы винительного падежа), именно это мы и определяем. На основании этого грамматического деления нельзя судить о том, принадлежит ли какой-то объект сфере живого или неживого с точки зрения биологии, поскольку разграничение этих сфер отражается в грамматике неточно и в разные периоды развития языка по-разному.