В каждом из этих случаев мы имеем дело с приложениями, первое из которых называет должность, профессию, второе — звание. Эти приложения характеризуют лицо с разных сторон и потому не однородны (см. параграф 42 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Об этом рассказал доцент кафедры всеобщей истории МГУ кандидат исторических наук Александр Иванов. Нас обучал тренер по лёгкой атлетике мастер спорта Иван Петров.

Нет, название медали такого типа не склоняется.

Запятую лучше не ставить. Общие рекомендации по обособлению оборотов с производными предлогами (в том числе в силу) Вы можете найти в "Справочнике по пунктуации".

Как правило, такого "двойного уважения" избегают, хотя это и не ошибка.

Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.

Спасибо за вопросы!

Вы указываете на одно из самых трудных и противоречивых мест в русском правописании. Сперва о кавычках. Принципиальной разницы между сочетаниями профессия "сварщик" и специальность "математика" нет, такие сочетания желательно писать единообразно. (Впрочем, все же есть одно различие: можно составить грамматически корректное согласованное сочетание профессия сварщика и нельзя составить согласованное сочетание специальность математики; это уже трудность в области грамматики, а не в области орформления текста, хотя последнее проистекает из первого).

А как единообразно - давайте исходить из складывающейся практики письма. Если приложение - изменяемое, склоняемое слово, то в случае падежного рассогласования и возникают кавычки, которые выступают именно как графический знак рассогласования. Поэтому на практике возникают такие сочетания, как по специальности "математика", по профессии "сварщик" и т. п. Сочетания же стиль + люкс, ретро, поп, ампир, барокко и другие - это сочетания с неизменяемыми приложениями, для того чтобы дополнительно отметить эту неизменяемость, кавычки не нужны.

Это полярные случаи. Названные же Вами примеры - промежуточные между двумя полюсами, поэтому в них и наблюдается оформительский разнобой.

Теперь о запятых. Корень проблемы - в том, что считать главным, а что зависимым словом в словосочетании, ведь словосочетание подразумевает подчинительную связь между своими частями, между входящими в него словами. Таким образом проблема вновь выходит из чисто пунктуационных рамок и передвигается в сферу грамматики, то есть устройства текста, его структуры, логических отношений между словами. А эти логические отношения выстраиваются автором текста, автором мысли, сообщения. И поэтому конечное решение - при выборе одного из возможных (подчеркнем: возможных, т. е. логически непротиворечивых) вариантов - за автором текста.