Оба варианта корректны, различаются оттенками значения: Не надо задавать вопросы (конкретные), Не надо задавать вопросов (вообще никаких).

Корректно: Не решить нам этих проблем. В инфинитивных предложениях, в которых подчеркивается категорический характер отрицания, обычно употребляется родительный падеж, например: Не нагнать тебе бешеной тройки... (Некрасов)

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

В формах вроде пятидесяти окончание -и.

Если количественное числительное записывается в цифровой форме, то наращение (буквенное падежное окончание) не используется: ...будет около 150. Подробнее см. в "Письмовнике".

Да, во всех приведенных примерах запятые нужны.

Вы написали предложение верно. Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Величайшие умы человечества мучились над вопросами: что мы можем знать? на что мы можем надеяться? как нам следует поступать?

Вы правы, верно: управляющая баром, принята на должность управляющей баром.