Это разные случаи. Общий принцип: искажение цитаты не допускается, но если всё же в нее вносятся какие-либо изменения, то текст цитаты должен быть четко отделен от привнесенных элементов. В «Справочнике издателя и автора» говорится о том, что в цитате могут быть расшифрованы сокращения с обязательным использованием прямых или угловых скобок в качестве знака, обозначающего границы вмешательства в цитируемый текст. В случае, обсуждаемом в вопросе № 324680, цитируемый текст искажается без каких-либо указаний на этот факт, как и на границы искажения.

Во всех приведенных вами предложениях слова автора следует начинать с прописной буквы, поскольку все они образуют отдельное предложение. В последнем предложении (если это одно предложение) пропущена запятая: Зачем так официально — «Наталья Борисовна!», «Наташа» вполне подойдёт. Но лучше разделить это предложение на два: Зачем так официально — «Наталья Борисовна!»? «Наташа» вполне подойдёт. Необходимость постановки восклицательного знака вызывает сомнения.

1. В справочниках не сформулировано правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения. Примеры приводятся разные, в частности: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича; Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание (примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вопрос остается, видимо, на усмотрение автора текста. Добавим лишь, что если с помощью знака конца предложения (восклицательного, вопросительного знака, многоточия) передается интонация прямой речи, то естественно было бы начать ее с прописной буквы, чтобы представить как законченное предложение: Братья разворачиваются и уходят, и вслед им летит громогласное «Не смейте оставлять нас здесь!». Что касается двоеточия, то оно здесь совершенно точно не нужно.

2. Слово прощай может быть представлено и как нечленимое предложение, сказанное с определенной интонацией, и как слово, поэтому корректны разные варианты его оформления.

3. После тире ставится именно точка, потому что авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение. См. подробнее ответ на вопрос № 325744.

1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

В вопросах орфографии следует руководствоваться рекомендациями орфографических словарей и справочников, а не толковых словарей. Верно написание с одним Н.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).