Вы совершенно правы: такое произношение возвратной частицы характерно для всей полосы средне- и южнорусских говоров и, кроме того, для части Восточно-Новгородской и Владимирско-Поволжской групп, примыкающей к территории среднерусских говоров. Оазис составляют формы на -си в Олонецкой и  Вятской губерниях. Любопытно, что в некоторых районах такие формы были зафиксированы преимущественно у женщин, а в других, напротив, преимущественно у мужского населения. 

В таких случаях гласный не пропадает. Правильно: зооолимпиада.

Правила русской орфографии оговаривают только, что в слитно пишущихся словах не пишется больше двух одинаковых согласных подряд, хотя бы это и требовалось составом слова. Так возникают написания типа рассориться (рас+ссориться), колонный (от колонна: колонн+ный). Сочетание в слитно пишущих словах трех одинаковых гласных не нарушает норм русского письма.

Очевидно, конструкция является неполным безглагольным предложением, использующимся в качестве заголовка или лозунга (такие предложения отвечают на вопросы «кто — чему?», «кто — куда?», «что — куда?», «что — как?», «что — где?» и т. п.). В ней должно быть поставлено тире: Советский стаж — в пенсию!

Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.

В этом предложении благодаря — производный предлог, который начинает собой обстоятельственный оборот. Такие обороты могут выделяться запятыми. В одних случаях обособление нужно, в других ошибочно, а в третьих — факультативно. Подробные правила можно найти в «Справочнике по пунктуации». В предложении из вопроса № 229859  постановке запятых способствует распространенность оборота: запятые помогают лучше увидеть его границы.

Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения: Это кто такие и что им надобно? (П.) — объединяет вопросительная интонация; Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

1. В контексте слово так является не частицей, а наречием. Постановка запятой после него зависит от смысла. Если так относится к деепричастию (=«таким образом переговариваясь»), запятая не ставится. Если деепричастие переговариваясь уточняет слово так (отвечает на вопрос как именно?), запятая ставится.

2. Запятая после распространенного определения стоящего в дверях перед одиночным определением улыбающегося не нужна.