Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).

В последней по времени академической грамматике русского языка (Русская грамматика, в двух томах, 1980) есть только очень краткий и неполный перечень глаголов, способных служить модальной связкой составного глагольного сказуемого (слова категории состояния, или предикативы, которые перечисляются вместе с ними, опускаем): может, хочет, желает, следует (в знач. ‘надо’), (не) годится (в знач. ‘не следует’), надлежит, подобает (т. 2, с. 215). Очевидно, что здесь же должны быть названы такие глаголы, как стоить (Тебе стоит показаться врачу), любить (Вася любит собирать грибы) и многие, многие другие. Закрытого списка подобных глаголов не только нет, но и быть не может, потому что часто в этом качестве используются глаголы в переносном значении, изначально не предназначенные для этой функции, — например, счесть в сочетании счесть за лучшее (Вася счел за лучшее смолчать).

Критерием для идентификации глагола в роли модальной связки составного глагольного сказуемого служит контекстуальная синонимия: например, счел за лучшее в конечном счете означает ‘пожелал’, любит собирать означает ‘(всегда) желает собирать’.

Стоит заметить, что модальных глаголов в том смысле этого термина, в котором он применяется к английским (например) модальным глаголам, в русском языке нет: если английский модальный глагол и обычный глагол сочетаются с инфинитивом по-разному (He can swim — He likes to swim), то у русских «модальных» глаголов таких особенностей нет.

Такое употребление соответствует правилам русского языка.

Это слово должно писаться так: кешбэк (ср.: флешбэк).

Подобные конструкции не являются нормативными.

Что Вы называете родовыми словами? Пожалуйста, приведите пример.

В отличие от союзов, к союзным словам (местоимениям) можно задать вопрос от других членов предложения. Это одно из отличий.

Сочетания некорректны.