Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

В школе безударные гласные на конце глагольной основы перед -ть проверять не учат. Правила их проверки сформулированы были относительно недавно, и они достаточно сложные для применения. В школе сложилась методическая традиция обходиться без правила. Дети благодаря языковой интуиции чувствуют, какую гласную нужно писать перед -ть, и ошибки здесь возникают редко. Слов, в которых ошибки встречаются, немного.

Если мы не помним точно, какая гласная пишется в инфинитиве, то ее нужно проверить по словарю. При этом некоторые простые правила о гласных перед -ть запомнить можно. 

1. В инфинитиве после гласной о пишется -ить, например: стоить, строить, удостоить, присвоить. 

2. В инфинитиве после гласных а, е, у пишется -ять, например: лелеять, маяться. Исключения: драить, клеить.  

Слов, относящихся ко второму правилу, немного, поэтому некоторым удобнее запоминать не правило, а сложные глаголы: 

1) баять, веять, лаять, реять, сеять, таять, хаять (сниж.), чаять, чуять, блеять, лелеять, затеять, маяться, каяться, надеяться,

2) драить, клеить, 

3) кашлять.

Заучивая глаголы, важно помнить, что при присоединении приставки или постфикса гласная перед -ть не меняется: клеить — заклеить, клеиться.

3. Особую группу составляют глаголы с приставками обез-(обес-). Нужно научиться различать слова по значению: обессилить (лишить кого-то сил) — обессилеть (лишиться сил), обезводить (лишить воды) — обезводеть (лишиться воды).

Непростой вопрос. Здесь сразу несколько грамматических трудностей.

Трудность первая: склонять или не склонять спартанцев? В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: «В вариантах управления с тремястами рублями – с тремястами рублей первый, в котором числительное, в соответствии с правилом, согласуется в падеже с существительным, является нейтральным, второй, в котором сложное числительное двести, триста и т. д. управляет существительным в форме родительного падежа, – разговорно-просторечным». Таким образом, эталонному употерблению соответствуют варианты:

Именительный падеж: бессмертные триста спартанцев
Родительный падеж: бессмертных трехсот спартанцев
Дательный падеж: бессмертным тремстам спартанцам
Творительный падеж: бессмертными тремястами спартанцами
Предложный падеж: о бессмертных трехстах спартанцах

Трудность вторая: винительный падеж у слова триста должен совпадать с родительным (из-за одушевленности спартанцев) или с именительным? Это сложный грамматический вопрос, не имеющий однозначного ответа. Исследователи указывают (см., например, статью И. Л. Микаэлян), что «числительные двести, триста и четыреста теоретически могут использоваться в форме вин = род, хотя в современном языке практически исключительно встречаются несогласованные формы вин = им». Предпочтительно поэтому в винительном падеже: бессмертных триста спартанцев.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Это фраза из известного анекдота о Штирлице, ее употребление возможно в различных контекстах в разных значениях, в том числе для обозначения «секрета», который всем известен, для перехода к фразе с нецензурным словом, для намека на этот широко известный анекдот и в других целях. А вот сам анекдот:

В три часа ночи Борман просыпается от стука в дверь. Он, злой и сонный, идет открывать. Видит: на пороге стоит человек в телогрейке, заячьем треухе с красной звездой.
– Слоны идут на север, – сказал человек.
– Слоны идут на ... – со злостью ответил Борман, – а Штирлиц живет этажом выше.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Написание числительного в цифровой или словесной форме зависит от типа текста. Приводим основные рекомендации.

В изданиях художественной и близкой ей литератур рекомендуется все числительные писать прописью, поскольку цифры придают тексту деловой вид.

Как исключение цифровая форма предпочтительна в следующих случаях:
1. Когда требуется имитировать документы, письма, вывески, поскольку пропись в них маловероятна и будет нарушать их «подлинность».
2. Когда в авторском тексте (не в прямой речи) приводятся номера домов, учреждений и т. п. и необходимо передать их в том виде, в каком они предстают на бланке, вывеске и т. п.
3. Когда в прямой речи встречается сложный номер и стремятся упростить его чтение.
4. Когда стремятся подчеркнуть (иногда иронически) особую точность чисел.

В изданиях деловой и научной литератур цифровая форма более уместна, особенно в следующих случаях:
1) если однозначные числа (даже в косвенных падежах) стоят в одном ряду с дву- и многозначными: серии из 3, 5, 12 упражнений;
2) когда однозначные целые числа образуют сочетания с единицами физических величин, денежными единицами: 7 кг., 7 руб.;
3) для многозначных целых чисел цифровая форма в подавляющем большинстве случаев является предпочтительной.

Словесная форма чисел рекомендуется в изданиях деловой и научной литератур, если однозначные числа стоят в косвенных падежах (не при единицах величин, денежных единицах), напр.: оборудовать лабораторию четырьмя мойками (не 4 мойками) или если количественное числительное начинает собой предложение: Пять станков размещают (не 5 станков размещают).

См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Имена и фамилии, оканчивающиеся на -о, не склоняются в русском литературном языке.