Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
Запятая нужна: обособляется придаточное предложение.
Постановка тире правильна: оно поставлено на месте пропуска противительного союза (в данном случае а) между однородными членами предложения.
Родовым названием здесь является слово парк, а не дача, поскольку Куракина Дача - это все же не дача в общепринятом значении этого слова.
Во скольких — форма предложного падежа (Во скольких странах ты бывал?). Во сколько — форма винительного падежа (Во сколько ты придешь?).
1. Пишутся через дефис сочетания с частицами -де, -ка, -те, -то, -с, примыкающими к предшествующим словам, напр.: Говорит, он ничего-де не знает. Ответь-ка на вопрос. Чёрт-те что! Уж она-то знает, в чём дело. Знать-то она знает. Ночь-то какая! Где-то он сейчас, как-то ему живётся? Всё да да нет; не скажет да-с / Иль нет-с (П.).
То в составе союзов будь то и как то пишется отдельно от предшествующей части.
2. Пишутся через дефис сочетания с частицей -таки, следующей за словом, к которому она относится:
а) за сказуемым (выраженным не только личной формой глагола, но и другими способами), напр.: Он приехал-таки вовремя; Вопрос решён-таки положительно; Он рад-таки её приезду;
б) за неличной формой глагола (причастием или деепричастием) не в составе сказуемого, напр.: преступник, сумевший-таки скрыться; фильм, показанный-таки по телевидению; он выступил, сказав-таки всё, что хотел;
в) за наречием: довольно-таки, наконец-таки.
Частица таки, пишется раздельно, если предшествует слову, к которому она относится (обычно сказуемому), напр.: Он таки приехал вовремя (таки относится к слову приехал).
В этом месте нужно поставить запятую, так как далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения. А вот после меня лучше поставить тире как знак следствия между грамматическими основами спроси и я расскажу, связанными бессоюзной связью: Только спроси меня – я расскажу тебе, сколько дождей в океане.
Поскольку в этом предложении имеется двойной союз (как..., так и...), то запятая после слова однако не ставится.