Да, мужская фамилия склоняется.
Сочетание корректно.
У слова полстакана невозможно определить род.
В книжной речи при склонении пол- меняется на полу-: полстакана, полустакана, полустакану, полстакана, полустаканом, полустакане.
В разговорной речи первая часть не меняется: полстакана, полстакана, полстакану, полстакана, полстаканом, полстакане.
Предпочтительно согласование в м.р.
Словарной рекомендации пока что нет, но это слово обычно употребляется как существительное мужского рода.
Если это фамилия славянского происхождения, то ее женский вариант — Куцына (ср. Куницын — Куницына). Однако возможен и случай, когда подобных фамилиях невозможно выделить суффикс -ын, и тогда они не изменяются: Иван Куцын и Марья Куцын.
Это слово пока что не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка, однако на практике оно употребляется только как слово множественного числа: миндальные бискотти.
1. См. «Горячие вопросы».
2. Слово дитя среднего рода. См. словарную фиксацию.
В словарях разные рекомендации: мужской род (по родовому слову альянс), женский (родовое слово - организация) и средний. Единой нормы в данном случае нет.
Женская фамилия Чубара склоняется (и мужская тоже).