Можно провести аналогию с самым, пожалуй, известным туристическим маршрутом в России — Золотое кольцо. Название пишется без кавычек: путешествие по Золотому кольцу, города Золотого кольца. Но (с родовым словом): туристический маршрут «Золотое кольцо». Аналогично: путешествие по Государевой дороге, но туристический маршрут «Государева дорога».

Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.

Думаем, на практике провести такое разграничение затруднительно. Более того, порядковые числительные в спецальной литературе называют также счетными прилагательными. Если значение слова первый так или иначе связано со счетом, порядком вещей, то его можно считать числительным. Если же значение слова первый - "лучший, отличный, главный" (первый ученик, первое лицо государства), то это, скорее, прилагательное.

Корректно написание строчными буквами.

В связи всегда пишется раздельно.

Указанные запятые нужны.

В суффиксе существительных под ударением нужно писать о. Из этого правила есть исключения, но слово вещовка к ним не относится. Аналогию можно провести со словами грушовка, речовка, ср.: груша — гру́шевый — грушовка; речь — речевой — речовка; вещь — вещевой — вещовка (еще гужовка, клещовка, ножовка, плащовка). Слово мелочовка не имеет однокоренного прилагательного с суффиксом ев, но пишется по тому же правилу.

Действительно, если сочетание как сможем имеет значение образа действия, можно провести аналогию с Поможем чем сможем и не поставить запятую перед союзным словом как. Вместе с тем слово как многозначное и может выступать в разных функциях. Так, в приведенном Вами предложении оно может быть союзом времени (= «Поможем, когда сможем»), а в этом случае запятая перед ним нужна.