Мягкий знак писать не нужно.
Запятая нужна: Не знаю, что и сказать.
Знак препинания называется тире. Орфографический знак, соединяющий части слова, носит название дефис. Математический знак вычитания называется минус.
Да, здесь нужен дефис.
Знак мягкости ставится, чтобы показать качество звуков: [ч'], [щ'], [й']. Обычно это делают в учебной литературе для наглядности. Однако есть и другой подход: мягкость не показывают, поскольку у звуков [ч], [щ], [й] нет твердых пар, а значит, обозначение мягкости избыточно. Такой подход применим в текстах для читателей подготовленных, твердо знающих о качествах звуков русского языка.
Это сложноподчиненное предложение, придаточная часть — неполное предложение. В подобных случаях запятая между частями ставится.
Сразу после знака вопроса двоеточие не ставится.
Орфографически верно: Друри-Лейн (т. к. иноязычный родовой термин lane 'улочка, переулок', входящий в географическое название, не употребляется в русском языке как нарицательное существительное).
Выбор знака препинания зависит от контекста.