Большое спасибо за Ваш вопрос! Академический орфографический ресурс необходимо дополнить. Сначала дополнение будет сделано в словарной базе на официальном сайте ресурса. 

Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Ваш вопрос очень интересный и важный, потому что история слова входит в комплекс факторов, на основании которых лингвисты определяют норму написания. Слово пока не зафиксировано академическим орфографическим словарем (оно, конечно, сниженное, но словарь фиксирует и такие слова). Изучение его истории требует времени. Мы сможем дать ответ на Ваш вопрос после исследования. А пока отметим, что предварительная рекомендация орфографистов — писать это слово слитно. Один из факторов, влияющих на написание слова, — аналогия с синонимичным и однокоренным похоже.

Разумеется, вопросительную интонацию можно передать именно при помощи вопросительного знака: Мы в субботу едем на рыбалку. Давайте поедем вместе?

Действительно, *по возвращению домой (=после возвращения домой) — грамматическая ошибка: выбрана неподходящая падежная форма. *Олеси пришлось уйти — ошибка скорее орфографическая: выбрана неправильная буква в окончании дательного падежа существительного первого склонения, проверяемая формами слов с тем же окончанием (того же типа склонения), в которых проверяемый гласный находится под ударением: земле́, весне́ (см., например, параграф 67 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Корректно: в квартале "Городок Чекистов", в Городке Чекистов. 

Корректно: орден рыцарей Тлеющей Свечи, орден Чёрной Пантеры, рыцари Багряного Заката.

С этих слов может начинаться официальное письмо, адресованное священнослужителю, например: Его Святейшеству, Святейшему Патриарху Московскому и всея Руси Кириллу. В словаре речь идет именно о таком употреблении.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Если Вы напишете озеро Мертвое Море, Вы будете орфографически правы. Не спорим.