Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

Вы предложили совершенно верные варианты. 

Поддерживаем Ваши рассуждения, они верны.

Приведенное предложение является сложноподчиненным с придаточным условия. По общему правилу между частями сложноподчиненного предложения ставится запятая, но если придаточное условия предшествует главной части (как в данном случае), вместо запятой можно поставить тире (см. пункт 2 параграфа 38.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Слова двойной и двоякий имеют различающиеся значения, хотя иногда могут быть взаимозаменяемы. Из словарных толкований следует, что двойной характеризует нечто как состоящее из двух частей или увеличенное в два раза. Наглядны и понятны, например, двойной кофе или двойная порция. Двоякий — это такой и эдакий, условно говоря, или, как отмечают словари, имеющий два проявления, два воплощения, два вида. Прилагательное часто используется при указании на неоднозначность: двоякое впечатление, двоякое толкование. Кавычки, как представляется, не обязательны, впрочем, если важно подчеркнуть точность цитируемого, то поставьте их в нужном месте.

В устной разговорной речи, для которой свойственен лексический минимализм, можно использовать оба варианта. Рекомендуем обратить внимание на сочетания типа заседание секции, работа секции, работа в секциях, лексически точные и не вызывающие грамматических затруднений.

Заключать слово обедаешь в кавычки неуместно, поскольку говорящий «подсказывает» адресату смысл, но не форму глагола (ведь тот должен поставить глагол в форму первого лица). Что касается знака препинания в указанной позиции, то часть вернее будет сказать произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе сказать), она близка по функции к вводному предложению. Соответственно, здесь уместна запятая или тире: Думаю, вернее будет сказать, обедаешь; Думаю, вернее будет сказать — обедаешь.

В интернет-источниках встречается указание на возможность написания P. S. S., приводится даже расшифровка: post sub scriptum. Но говорить о равноправности этих вариантов вряд ли возможно – хотя бы потому, что в русском языке существует слово постпостскриптум, но не существует слова постсубскриптум. Традиционно употребляется сокращение P. P. S., такая фиксация в словарях и справочниках. Например, в «Словаре аббревиатур иноязычного происхождения» Л. А. Барановой (М., 2009) указано: «При наличии нескольких приписок к каждой последующей добавляется буква P: P. P. S. и т. д.». Так рекомендуют писать сейчас, так рекомендовали и раньше. О том, что вторичная приписка вводится буквами P. P. S., говорится, например, в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М., 1986).

Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.