Форма тобою отнюдь не считается устаревшей.  См., например:

Большой универсальный словарь русского языка

ТЫ, род. тебя и прост. тя, дат. тебе и прост. те, вин. тебя, твор. тобой и тобою, предл. тебе, мест. субст., личн. 2 л. ед. ч.

Большинство носителей русского языка слово Ярославна действительно воспринимают как форму отчества, но имя Ярославна существует, хотя и встречается нечасто (см., например, здесь). А главное доказательство — Ваш документ (паспорт, свидетельство о рождении и др.), в котором указано Ваше имя.

Слово планер зафиксировано нормативными словарями современного русского языка только в значении «безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта», так что написание существительного в значении «планировщик, ежедневник» приходится признать пока что не кодифицированным. 

Нормативными словарями современного русского языка это слово не зафиксировано, поэтому пока его написание следует считать вариативным. Однако можно отметить, что в практике письма преобладает написание с разделительным мягким знаком (абьюз), однако орфографическим тенденциям соответствует написание с твердым знаком (абъюз). 

Слово заключение является отглагольным существительным. Что касается предлога при, то он может быть как синонимом предлога во время, так и синонимом предлога в случае (см. значения 4.0 и 7.1 в «Большом универсальном словаре русского языка»). 

Имя сказочного персонажа Мальчик с пальчик не обязательно писать с двумя дефисами. В академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, варианты Мальчик с пальчик и Мальчик-с-пальчик даны как равноправные.

Пока что это слово не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка, поэтому возможно его вариантное написание: слитное (селфхелп книга), которое в большей степени отвечает орфографическим тенденциям, или дефисное (селф-хелп книга), которое помогает вычленить в этом слове самостоятельные значимые части.

Рекомендуется: со школьными трудностями. Предлог со «последовательно выступает перед формами слов, начинающимися сочетаниями „с, з, ш, ж + согласная“ или согласной щ» (Еськова Н. А. Словарь трудностей русского языка. Ударение. Грамматические формы. М., 2014. С. 384).

Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.

Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.

Как указано в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко,  польские, чешские и словацкие фамилии в форме на -ски, -цки не склоняются, однако рекомендуется использовать формы на -ский, -цкий, которые должны склоняться, ср.: Роман Поланский (Полански), Романа Поланского (Полански).