Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Тире нужно: День предпринимателя — 2025.
Правильно: ростовая кукла. Прилагательное ростовой внесено в список исключений. См., например:
рос(т) — рас(т) — ращ. На месте безударного гласного пишется: а) перед с (без последующего т) — буква о: росла´, росли´, вы´рос, вы´росший, за´росль, по´росль, во´доросль, не´доросль; исключение — о´трасль и производные от него (отраслево´й, межотраслево´й, многоотраслево´й); б) перед ст — буква а, напр.: расти´, расту´, расти´ть, подрасти´, вы´расти, вы´растить, вы´расту, выраста´ть, прораста´ть, произраста´ть, нараста´ть, возрасти´, возраста´ть, во´зраст, расте´ние, расти´тельность, дикорасту´щий; исключения: росто´к, ростово´й, ростовщи´к, вы´рост, выростно´й, вы´росток, за´росток, про´рость, подростко´вый (наряду с вариантом подро´стковый); в) перед щ всегда а, напр.: ращу´, вы´ращу, вы´ращенный, прираща´ть, нараще´ние, сраще´ние. Под ударением перед с (с последующим т и без него) — только о, напр.: рост, наро´ст, отро´сток, подро´сток, переро´сток; рос, заро´с, подро´сший, ро´слый, дикоро´сы.
(https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoy-orfografii-i-punktuatsii/osobennosti-napisaniya-otdelnykh-korney).
Вероятно, дело в том, что до массового появления ростовых кукол прилагательное ростовой было малоизвестным, вот его и не включали в школе в список исключений.
См. в «Горячей десятке вопросов».
Воспользуйтесь окном «Искать на Грамоте»: слово следует вводить в начальной форме; ударные гласные выделены красным.
