Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Союзом с быть не может. Согласно «Словарю наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2005), с рук – наречие. Оно образовано из предложно-падежной формы (предлог с и существительное рук).

Выражение юбка длиной до середины колена (бедра) корректно.

Да, Эльдорадо – существительное среднего рода. В тексте песни мы сталкиваемся с нарушением грамматической нормы.

Возможны оба варианта, но они будут несколько различаться по значению. Слово кремль пишется с маленькой буквы в значении 'крепость в старых русских городах', поэтому написание белые стены кремля будет прочитано как 'белые крепостные стены'. Написание с большой буквы — белые стены Кремля — подчеркнет, что речь идет о Кремле как о части города и об архитектурном комплексе. Окончательное решение остается за автором текста.

Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.

Такое употребление характерно для разговорной речи. В стилистически нейтральных текстах, в деловой и официальной речи не следует использовать форму множественного числа настоящего времени в значении повелительного наклонения.

По основному правилу тире не требуется. Его можно поставить только как авторский знак в художественном тексте.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, которые Вы цитируете, пояснительный составной союз как то написан через дефис. Но норма изменилась. В «Полном академическом справочнике» 2006 года этот союз был зафиксирован в раздельном написании, что позволило орфографически отличать его от неопределенного местоимения (наречия) как-то. 

Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.

Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.