В значении 'историческая эпоха' Средневековье пишется с прописной (большой) буквы, в значении 'устарелые обычаи, отсталый уровень' корректно написание со строчной (маленькой) буквы. Ср.: Древний мир (как эпоха) пишется с прописной буквы.
 

Корректно: И плевать, что другие скажут: «Добросаешься». На земле мужиков около четырёх миллиардов — не пропаду. Обратите внимание: слово земля в значении 'весь мир; место жизни и деятельности людей' пишется со строчной буквы.

В приведенных Вами контекстах (то есть не в терминологическом значении 'космос со всеми космическими объектами как единое целое') слово вселенная лучше писать со строчной буквы. Такое написание подчеркнет смысловой сдвиг – употребление слова в нарицательном значении "весь мир художественного произведения или автора". По нашим наблюдениям, в подобном значении преобладает именно написание со строчной буквы.

Верно: бизнес- и медиаэлиты.

В этом сложноподчиненном предложении главная часть (расскажи) представляет собой побудительное, а не вопросительное предложение, поэтому предложение не должно заканчиваться вопросительным знаком. 

Фриками (от англ. freak 'каприз, причуда, чудачество; человек со странностями') называют людей, стремящихся выглядеть необычно, ярко, вызывающе и отличающихся своеобразными взглядами на окружающий мир (см. подробнее в «Википедии»). Также фрик – составная часть некоторых сложных слов, например лингвофрик, – так в Сети стали называть фантазеров-любителей, распространяющих лженаучные идеи, связанные с историей языков, происхождением слов и т. п.

Оборот сдержать слезы достаточно распространен. Сочетание остановить слезы, хоть и реже, но все же встречается в классической литературе: И внезапно каким-то необыкновенным усилием воли Женька так же неожиданно, как расплакалась, так и остановила слезы (А. И. Куприн. Яма),  «Нет, нет, я всё сделаю, ― сказала она, вдруг остановив слезы, ― я так счастлива!» (Л. Н. Толстой. Война и мир).