Верно: День рыбака (как название профессионального праздника).
Запятая перед одиночным сочинительным союзом, соединяющим два вопросительных предложения, не нужна. См. пункт 5 параграфа 112 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Следует учитывать значение слова и его контекст: выбрать написание прилагательного уверенный можно только на основе такого анализа. Предполагаем, что речь идет об уверенно произносимых словах, твердых, спокойных, возможно категоричных. Значит, в краткой форме образуется такой ряд: слова тверды, спокойны, уверенны.
Сложные слова с первой частью ретро- пишутся слитно: ретрокомпьютер, ретроигра.
Написание местоимения не закреплено в словарях. Вариант написания нужно выбрать в соответствии с произношением.
Правильно дефисное написание.
Лучше поставить двоеточие, однако вариант с запятой также допустим.
В словарях есть оба слова.
Сокращение шт. пишется с точкой. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
Первая часть сложных слов медиа... пишется слитно: медиафайл.