Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

Да, здесь действуют правила о знаках препинания на стыке союзов. Поскольку чтобы — это одиночный союз, а не часть двойного союза, указанная запятая нужна. Д. Э. Розенталь обращает внимание, что в  решении о постановке запятой на стыке союзов играет роль не только состав второго союза, но и связанная с ним возможность изъятия или перестановки придаточной части. В Вашем случае такая возможность есть: Ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось; Он не уверен в успехе, ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Он не уверен в успехе, ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось. 

Массовый пропуск запятой между ведь и чтобы в практике письма может быть связан с тем, что слово ведь совмещает в себе характеристики союза и частицы, что фиксируют словарные статьи. В приведенных Вами предложениях это всё-таки союз, а значит, к сочетанию ведь и чтобы применимы правила о запятой на стыке союзов.

Обстоятельство места со двора во втором предложении не может быть отнесено к части сразу же послышался детский плач потому, что глагол послышаться не сочетается с обстоятельственными формами, отвечающими на вопрос откуда? — его сферу сочетаемости составляют лишь формы, отвечающие на вопрос где?, что отражено и в примерах в его словарной статье (с глаголом раздаться такие сочетания вполне допустимы, сравним пример Из открытого окна раздавались звуки рояля в словарной статье). При замене некоторых слов и форм это препятствие исчезает, сравним: Со двора раздались громкие встревоженные голоса и сразу же донесся детский плач; Во дворе раздались громкие встревоженные голоса и сразу же послышался детский плач. 

Кроме того, нельзя не отметить, что в первом из приведенных предложений глаголы-сказуемые относятся к несовершенному виду, а это указывает на одновременность обозначаемых ими ситуаций; во втором же предложении глаголы совершенного вида, что указывает на последовательность ситуаций, причинно-следственный характер отношений между ними, и это дает возможность воспринимать обстоятельство в начале предложения как относящееся только к первой части даже при замене некоторых слов и форм.

Дело в том, что правила переноса в основном содержат запреты; все возможные разрешенные переносы в них не описаны, да в этом и нет смысла. Перенос ую-том не нарушает ни одного из правил переноса, не подходит ни под один запрет. Следовательно, такой перенос не ошибочен. Конечно, идеальным его назвать нельзя:  таким переносом корень слова разбивается. Но выбора нет, никаким другим способом слово уютом перенести нельзя.

К сожалению, вопрос вне нашей компетенции. Можем помочь с современным русским языком, а этот вопрос нужно адресовать соответствующим специалистам.

Если такие знаки "нехарактерны", это не значит, что они никогда в такой последовательности не встречаются. Для составителей справочника "современные" тексты – это тексты, которые появляются при жизни составителей справочника.

Вообще говоря, орфографический словарь рекомендует такое написание: месседжер. Возможно, эта рекомендация нуждается в уточнении.

Спасибо!

Расхождение в рекомендациях словарей объясняется очень просто: недавно заимствованные слова в процессе их освоения языком нередко испытывают колебания в написании, поэтому в разных словарях (и даже в разных изданиях одного и того же словаря) можно встретить неодинаковое написание. Следует руководствоваться рекомендациями орфографического словаря и писать массмедиа, диджей.