1. Корректно с прописной буквы и в кавычках. Но поймет ли читатель, о какой картине идет речь? У Рафаэля много картин, в названиях которых есть слово мадонна.

2. Такая пунктуация возможна.

Долгий звонкий мягкий вариант звука [ж]: /ʑ:/, отдельной буквой не представимый (для соответствующего глухого звука существует буква Щ), произносится лишь в отдельных словах на месте сочетаний "жж", "зж", при этом только в соответствии со старшей нормой произношения: жужжать [жуж':áт'], вожжи [вóж':и], езжу [jéж':у], приезжать [пр'ийиж':áт'], до[ж’ж’]и (дожди), дро[ж’ж’]и (дрожжи), во[ж’ж’]и (вожжи), по[ж’ж’]е (позже), е[ж’ж’]у (езжу), «ви[ж’ж’]ять» (визжать), «дребе[ж’ж’]ять» (дребезжать), «бре[ж’ж’]ить» (брезжить). Также этот звук встречается в некоторых заимствованных словах: [ж’]юри, [ж’]юльен, [Ж’]юль Верн. Однако не все лингвисты признают его существование. 

Большой толковый словарь

Общих правил употребления паронимов не существует. В каждом конкретном случае следует обращаться к словарю паронимов или толковому словарю.

Большой толковый словарь

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

Вы правы. Глагол схитра(о)нуть словарями литературного языка не фиксируется. Писать его следует с непроверяемым суффиксом -ану- (ср. с другими словами с этим суффиксом). Интересно, что до 1999 года в одном из подобных разговорных слов нормативным признавалось написание с -ону- – полосоноуть. В «Русском орфографическом словаре» фиксируется соответствующее языковой системе полосануть. Разговорные слова часто несут на себе печать сниженности и в орфографии. Бывает, что они закрепляются в несистемной, не соответствующей орфографическим законам русского языка форме (вспомним серчать от сердце и встречающееся в некоторых словарях кабыздох при нормативном кабысдох). 

Что хочется – это неполное придаточное предложение, как и в примере Женится, на ком захочет. Неполные придаточные нужно отличать от цельных по смыслу выражений, которые не обособляются. Ср.: Пусть наполнится радостью дом и что угодно произойдёт! 

Если придаточная часть находится после сочинительного союза, то рядом оказываются два союза или союз и союзное слово. В таком случае запятая между союзами ставится или не ставится на основании особых правил. Запятая ставится, если придаточную часть можно переставить в другое место предложения. В нашем случае такая перестройка возможна: ...и произойдет, что хочется.

Слово насмотренность в языке есть, оно создано по образцу существительного начитанность и связано с идеей богатого визуального опыта. В словарях русского литературного языка это слово пока не зафиксировано. Более точно его значение могут сформулировать лексикологи после изучения большого корпуса контекстов с данным словом. Мы можем только отметить, что употребляется существительное насмотренность в текстах о кино, изобразительном искусстве, дизайне, грамотности. Пишущие часто заключают его в кавычки, очевидно ощущая его новизну, недоосвоенность литературным языком. Заметим, что определить, корректно ли употреблено слово, можно только при анализе контекста.

Здесь допустимы варианты: 1) словоформы про глагол, про тире и про дождик можно воспринимать как однородный ряд с повторяющимся союзом и, а в этом случае запятая ставится перед каждым из однородных членов: Про глагол, и про тире, и про дождик во дворе учат в школе...; 2) словоформы про глагол и про тире можно воспринимать как тесно связанную по смыслу пару, соединенную союзом и со словоформой про дождик, а в этом случае запятые не ставятся: Про глагол и про тире и про дождик во дворе учат в школе...