Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Такая конструкция вполне возможна. Она имеет книжный характер, ср. у А. С. Пушкина в трагедии «Борис Годунов»: «Я слышу речь не мальчика, но мужа». В академической «Русской грамматике» сказано: «Отрицательно-противительное значение взаимного исключения выражается союзом не... а (а не): [Чацкий:] Кто служит делу, а не лицам... (Гриб.); Я говорю не для вас, а для Вани (Некр.); Подарила мне колечко — не золотое, не серебряное, а простое. Резкость противопоставления смягчена в союзе но: не... но (но не): Он был оскорблен не самим признанием, но грубой небрежностью Авдея (Тург.); Эта работа потребует знаний, квалификации, но не физических усилий (журн.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2077).

Дополнительные знаки препинания не нужны.

Знак № не ставится. Слова город, улица и т. п. пишутся со строчной буквы. Предпочтительно: 3-я Парковая улица.

Поскольку оборот с непервообразным предлогом в целях достаточно распространенный, рекомендуем поставить после в 2020 году запятую, чтобы обозначить границы оборота и избежать двусмысленности.

Это начальственное указание?

Слово заполярный образовано приставочным способом от слова полярный. Приставка за- вносит значение 'находящийся по ту сторону, за пределами того, что названо словосочетанием с производящим прилагательным в качестве определения’: полярный → заполярный (‘находящийся за Полярным кругом’).  Ср.: заударный (лингв. ‘находящийся за ударным слогом’), закаспийский (‘находящийся за Каспийским морем’) и т. п.

При подборе производящего слова учитываются семантические связи слов в современном языке; способ словообразования устанавливается на основе сравнения производной и производящей основ. При этом учитывается значение словообразовательных средств и регулярность их использования при образовании слов по определенной словообразовательной модели.

С основами словообразовательного анализа вы можете познакомиться с помощью пособия Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников» на сайте gramota.ru:

https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/slovoobrazovatelnyy-razbor-slova-211.

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.