До орфографической реформы 1917–1918 годов слово могло, по давно установившейся традиции, оканчиваться или гласной буквой, или твердым знаком (он назывался «ер»), или мягким знаком (он назывался «ерь»). Много столетий назад буквы «ер» и «ерь» тоже обозначали особые (очень короткие) гласные звуки, но эти звуки давно исчезли из нашего языка.

Происхождение традиции писать «ер» и «ерь» на конце слов можно объяснить следующим образом. При письме без пробелов между словами «ер» и «ерь» показывали границу слова, т. е., даже перестав обозначать гласные звуки, эти буквы выполняли очень важную функцию — указывать на конец слова. Привычка видеть эти буквы в конце слова оказалась так сильна, что они остались и после того, как стало обычным разделять слова пробелами.

Осколок этой традиции сохранился и в современном русском языке — в виде написания ь на конце слов после шипящих: мышь, ночь, рожь, стричь. Никаких разумных причин писать ь в этой позиции нет, такое написание просто дань традиции (его тоже предполагали отменить реформой 1917–1918 годов и оставили в самый последний момент).

Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».

Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются:  Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.

Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Судя по всему, речь идет о двух разных понятиях, обозначенных словами комплимент и комплемент. Как показывает опыт, в кафе и ресторанах гостю могут предложить комплимент от шеф-повара (бесплатное блюдо или напиток) в знак благодарности или в качестве примера мастерства. Слово ведет свое происхождение от франц. compliment в значении 'приветствие, поздравление, любезность'. Как свидетельствует Ольга Северская, лингвист и журналист, во Франции официанты преподносят комплимент в благодарность за выбор ресторана и заказ, сопровождая словами avec les compliments du chef («с благодарностью, в знак благодарности»). В российском исполнении эта традиция приобрела свою специфику. Вот что о ней написала лингвист Есения Павлоцки: «..когда это явление пришло в Россию, блюдо-подарок стали называть комплементом, исходя из логики "это дополнение к тому, что я уже заказал". Совершился переход от приятных слов для гостей заведения к объекту-подарку. Несмотря на то, что такого значения в языке-источнике в аналогичной ситуации не было, в России к нему пришли, судя по всему, после некоторых размышлений. Существуют даже целые обзорные статьи на профильных сайтах, где "разоблачается" якобы неуместное в этой ситуации слово комплимент: "С чего бы вдруг шеф-повар делал вам комплимент, если он вообще вас не знает? Он приносит комплемент — дополнение к вашему заказу"».

Так называется один из известнейших древнегреческих софизмов - парадоксов. Приводим его описание по "Логическому словарю":

Эватл брал уроки софистики у Протагора с тем условием, что гонорар он уплатит только в том случае, если по окончании учебы выиграет первый судебный процесс. Но после обучения Эватл не взял на себя ведение какого-либо судебного процесса и потому считал себя вправе не платить гонорара Протагору. Тогда учитель пригрозил, что он подаст жалобу в суд, говоря Эватлу следующее:
— Судьи или присудят тебя к уплате гонорара, или не присудят. В обоих случаях ты должен будешь уплатить. В первом случае в силу приговора судьи, во втором случае в силу нашего договора — ты выиграл первый судебный процесс.
На это Эватл, обученный Протагором софистике, отвечал:
—Ни в том, ни в другом случае я не заплачу. Если' меня присудят к уплате, то я, проиграв первый судебный процесс, не заплачу в силу нашего договора, если же меня не присудят к уплате гонорара, то я не заплачу в силу приговора суда.
Уловка данного софистического рассуждения заключается, с точки зрения традиционной логики, в том, что в нем нарушен закон тождества. Один и тот же договор в одном и том же рассуждении Эватл рассматривает в разных отношениях. В самом деле, в первом случае Эватл на суде должен был бы выступать в качестве юриста, который проигрывает процесс, а во втором случае — в качестве ответчика, которого суд оправдал.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Проблемы обычно возникают, когда второстепенный член предложения выражен существительным. И дополнение, и обстоятельство относятся к сказуемому (глаголу или существительному со значением действия или деятеля, ср.: Он руководит группой; Он руководитель группы), но дополнение — это объект действия (с ним что-то делают), а обстоятельство — признак действия (указывает на то, как, где, когда, почему, зачем и т. п. происходит действие). Чтобы определить, каким членом предложения является имя существительное, к нему надо задавать два вопроса: падежный и смысловой (или смысловые — в некоторых случаях их может быть два). Если существительное отвечает только на падежный вопрос, оно является дополнением. Если к существительному, кроме падежного, можно задать смысловой вопрос (вопрос наречия), то это обстоятельство.

Мы продали (что?) дом.

Мы отошли (от чего?) от дома.

Мы прошли (откуда? от чего?) от дома (куда?) к дороге.

Если возможны два вопроса, допускается подчеркивать слово двумя линиями (одна — как дополнение, другая — как обстоятельство). Как отмечают авторитетные авторы школьных и вузовских учебников по русскому языку В. В. Бабайцева и Л. Ю. Максимов, «нельзя стремиться к однозначной квалификации там, где возможно (и даже нужно) двоякое толкование» (подробнее см. раздел «Структура распространенного предложения» // «Русский язык», т. 3, М., 1987, с. 127).
Например, в предложении Старик ловил (чем? и как?) неводом рыбу значение обстоятельства совмещается со значением дополнения и этот факт признается научной грамматикой.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Возможны оба варианта имени. О том, как склонять мужские имена Михайло, Данило, Иванко, написано в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка: «Имена этой группы – древнерусские, украинские, белорусские или русские диалектные. ...Все формы, кроме И.ед., здесь образуются по образцу женского рода (как если бы исходные формы были Иванка, Михайла, Данила), например, у Иванки, с Михайлой, про Данилу. Заметим, что указанные формы И.ед. на -а сами по себе тоже встречаются (одни часто, как Данила, другие редко, как Иванка). Существенно, однако, что в тексте, где встречается такое словооупотребление, как у Иванки, с Михайлой, про Данилу, вовсе необязательно в И.ед. появятся именно эти формы -а: в таком тексте И.ед. может вполне последовательно иметь формы на -о. Наряду с указанным способом склонения у слов данной группы в трудах по истории или в текстах с украинским или белорусским колоритом можно встретить также косвенные формы по образцу мужского рода, например, у Иванка, с Иванком, про Иванка».

Приведем несколько примеров: 

Но каждый гражданин XXI века вправе это сделать ― если внутренний талант гонит тебя на новые подвиги, как гнал он Михайлу Ломоносова по бесконечной трассе: Холмогоры – Москва – Петербург – Фрейберг – Петербург – Москва – и так далее. [Смирнов С. Чьим современником был Ломоносов // «Знание – сила», 2011]

Здесь он познакомился и на всю жизнь подружился с Михайлой Ломоносовым, который всякими правдами и неправдами пробрался в Москву из далекой Архангельской губернии и выдал себя за сына священника. [Лихачева Д. Создатель русского фарфора // «Химия и жизнь», 1970]

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»