При слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа: семья Сергея и Лилии Фрей (?), семья Романа и Татьяны Хандамирян. 

Грамматически не правильно ни то ни другое. Вообще говоря, в Библии на церковнославянском языке такой фразы нет. В библейском тексте на русском языке высказывание, приписываемое царю Соломону, передано так: …во многой мудрости много печали; и кто умножает познания, умножает скорбь (Еккл. 1:18). Если всё же требуется придать этой мысли церковнославянскую форму, то можно избрать такой вариант: Многая знания — многия печали.

Вентиль, вентилировать, вентилятор – родственные слова, они восходят к лат. ventilo «развеиваю, проветриваю», в них выделяется корень вентил(ь)-. Родство слов ощущается носителями русского языка. Это дает орфографистам  основание считать слово вентиль проверочным для вентилировать и вентилятор. См. здесь.

Однако найти у слов вентиль, вентилировать, вентилятор общий смысловой компонент, который однозначно бы показывал, что они однокоренные, затруднительно. Вентилятор – устройство для проветривания помещений или охлаждения воздуха, двигателей и т.п.; вентилировать – производить вентиляцию. Вентиль – клапан для регулирования расхода жидкости, пара, газа и т.п.  

Поэтому в современном русском языке эти слова все же однокоренными признать нельзя, а значит, и проверять слова вентилировать, вентилятор словом вентиль неправильно. Но опереться на слово вентиль, чтобы запомнить, как пишутся родственные слова вполне можно. Эту проверку условно можно назвать этимологической.

Вот, что об этом пишет М. А. Штудинер в послесловии к «Словарю трудностей русского языка для работников СМИ» (М., 2016): «Современный русский язык унаследовал из древнерусского языка ударение на окончании в существительных, сочетающихся с числительными два, три, четыре, оба: два часа, два шага, два ряда, две стороны. Это реликтовые формы именительного падежа двойственного числа, воспринимаемые современным языковым сознанием как формы родительного падежа единственного числа. Сейчас варианты с ударением на окончании, как в приведенных примерах, постепенно вытесняются вариантами с ударением на корне. В наибольшей степени это касается словосочетания обе стороны, часто звучащего в информационных программах, но, как правило, произносимого журналистами по-новому – с ударением на корне. Мне кажется, что в данном случае еще можно удерживать старую норму».

Добавим, что в корпусе словаря М. А. Штудинера варианты две стороны и две стороны, обе стороны и обе стороны даны как равноправные, однако для журналистов рекомендовано ставить ударение на окончании.