Правильно склонять в первом случае обе части: заявление-анкета, заявления-анкеты и т. д. Во втором случае правильно: плащ-палатка, плащ-палатки и т. д. (вторая часть склоняется как существительное первого склонения).

Полностью доверять проверке правописания в Microsoft Word не следует. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, всецело полагаться на нее не стоит.

Нет, запятая в данном предложении не ставится.

Соответствующую рекомендацию дают А. Э. Мильчин и Л. К. Чельцова в «Справочнике издателя и автора»: число в цифровой форме присоединяется дефисом к существительному или прилагательному, напр.: 150-летие, 20-километровый. Неправильно: 15-тилетие, 20-тикилометровый.

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).

Увы, нормативными словарями русского языка слово раба́рбар не зафиксировано. Однако очевидно, что это одно из названий ревеня: лат. Rheum rhabarbarum (где первая часть означает собственно ревень, а вторая — "чужеземный, варварский" , англ. rhubarb, нем. Rhabarber, пол. rabarbar. Распространено в западных говорах, куда проникло из польского языка. 

Скорее всего, в данном случае слово согласовать употребляется в значении "получить согласие на что-либо" (имеется в виду согласие ответственного лица или органа).