Обсуждение сочетаемости слова проблема требует исторических и функционально-стилистических пояснений. Прежде всего констатируем: оборот поднять проблему употребляется в официально-деловой речи и в научных текстах, освещающих различную проблематику. В выражении поднять эту проблему на невиданную в истории высоту можно видеть приметы языка советской эпохи и то речевое клише, какое стали использовать авторы социально-политических и экономических текстов. Такие примеры, как поднять проблему российского флота на общегосударственный уровень, поднять проблему исключительной важности, всероссийского масштаба, можно рассматривать как типовые. Со временем упоминания о высоте и уровне перестали появляться в предложениях, и определилась речевая формула, какая чаще встречается в современной деловой и научной речи; ср.: поднять проблему изменения международных условий, благополучия животных, формирования художественного течения. Встречается оборот и в текстах филологов: поднять проблему влияния поэта Н. на других поэтов / соотношения идеала и действительности / прав человека / русского характера. Очевидно, что отказывать сочетанию поднять проблему в праве на употребление следует с большими оговорками. Напротив, в лексических обсуждениях целесообразным и результативным может оказаться сопоставление цитат, определение смысловых особенностей высказываний, анализ многозначности слова проблема.

Спасибо за вопрос с развернутой "историей". Нужно заметить, что в оценке произносительных вариантов Н. А. Еськова в целом следует за Орфоэпическим словарем под ред. Р. И. Аванесова.

Сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени. Правильно: Прапорщик Иванова дежурство сдала.

Правильно: клала, ржала. Слова ложить нет в русском языке. Об ударении в прошедшем времени глагола см. также ответ на вопрос № 238095.

К сожалению, ситуация, когда рекомендации одного словаря противоречат рекомендациям другого, не редкость. Словари составляются разными авторами (или авторскими коллективами), живущими в разных городах, представляющими разные лингвистические школы. У этих авторов вполне могут быть противоположные точки зрения по одному и тому же вопросу. Вряд ли возможно найти два таких авторитетных нормативных словаря, которые ни в одной словарной статье не противоречили бы друг другу.

И всё-таки считать варианты подпись и роспись полностью равнозначными сейчас вряд ли оправданно, рекомендация словаря Т. Ф. Ефремовой спорная. Отстоять свою правоту Вы можете ссылками на другие толковые словари русского языка. Например, в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой у слова роспись такого значения нет (есть значения 'действие по глаголу расписать', 'письменный перечень чего-либо' и 'живопись на стенах, потолках, предметах быта'). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указано, что слово роспись допустимо употреблять в значении 'подпись' лишь в разговорной речи (иными словами, и здесь варианты не признаются равнозначными). О том, что роспись нельзя использовать вместо подпись, писала филолог, журналист Марина Королёва в книге «Говорим по-русски с Мариной Королёвой» (М., 2003). Таким образом, большинство лингвистов за то, чтобы не признавать варианты подпись и роспись в данном значении равноправными.

В сочетании со словом город слово Олимпия в любом случае является приложением. Правило о склонении названий городов в сочетании со словом город распространяется не только на исконные наименования, но и на давно заимствованные и освоенные. К этой группе и можно отнести слово Олимпия. Поэтому сочетание в городе Олимпии соответствует литературной норме.

Запятая нужна. Правило, сформулированное Вашим оппонентом, не зафиксировано никакими справочниками.

Запятая после можно необходима.