Словоформа без учителя совмещает в себе значения дополнения и обстоятельства (=«если нет учителя») и не требует обособления запятой: Но без проводника, он говорит, без учителя сложно достичь этого. Если требуется подчеркнуть противопоставление предшествующему контексту (на это противопоставление указывает союз но), можно поставить интонационное тире: Но без проводника, он говорит, без учителя — сложно достичь этого.

Возможно.

Да, в этом бессоюзном сложном предложении перед второй частью, которая начинается с сочетания вот что, ставится тире.

Сочетание дама сердца не требует постановки кавычек.

В этом случае уместно согласование в ж. р.

Выберите из словарной статьи:

КРЫЛО, -а; крылья, -льев и (высок.) крыла, крыл, крылам; ср.
1.
Орган летания (у птиц, насекомых, а также у некоторых млекопитающих). Взмахнуть крыльями. Крылья бабочки. Крылья летучей мыши. Нестись, мчаться на крыльях (также:
очень быстро, стремительно идти, бежать, ехать и т.п.). Птенцы встали на к.
(начали летать).
Опустить крылья (также:
потерять живость, энергию, бодрость). Подрезать, обрезать, подсечь и т.п. крылья (также:
лишить возможности проявить себя в деле). Расправить крылья (также:
обрести возможность проявить себя, применить свои способности в самостоятельной деятельности).
2.
Одна из плоских несущих поверхностей летательного аппарата или судна. К. самолёта. Судно на подводных крыльях.
3.
Лопасть вращающегося колеса ветряной мельницы или пароходного винта. Мельницы машут крыльями.
4.
Покрышка над колесом экипажа, автомобиля, велосипеда и т.п. для защиты от брызг воды и грязи.
5.
Каждая из двух боковых частей сети (невода), находящихся по обе стороны мотни.
6.
Боковая часть или боковой корпус здания; флигель. Спортзал находится в левом крыле школьного здания.
7.
Правая или левая часть строя, боевого порядка, оперативного построения войск; фланг.
8.
Крайняя (правая или левая) группировка какой-л. политической организации, партии. Крайне левое к. демократов. ◊ Крылья носа.
Боковые части носа. Крылья выросли у кого.
О появлении состояния душевного подъёма. Цвета воронова крыла; как вороново крыло.
Чёрный с синеватым отливом. < Крылышко (см.).

Это четверостишие может оказаться полезным для иллюстрации различий в употреблении сочетаний что бы ни и чтобы не.