Оба варианта возможны, при этом второй имеет разговорный характер.
Пунктуация верна.
Лучше всего: Он живет в Москве. В городе Москве - это канцелярский вариант.
Правильно: Кто он, победитель конкурса?
Здесь используется частица-паразит типа; слова типо не существует (даже в жаргонах).
Некоторые обстоятельства, выраженные наречиями, могут обособляться для смыслового подчеркивания. Поэтому при соответствующей интонации запятая уместна: Но пока он мне не нравится, вообще.
Большой толковый словарь
2. НИЩИЙ, -его; м. Человек, который живёт подаянием, нищенствует. Я знал одного нищего. Нищие с утра уже на паперти.<Нищая, -ей; ж. Нищенский (см.).
Запятая на стыке союзов в сложноподчиненном предложении ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части: Он почувствовал, что, если теперь он сядет, ему больше не подняться.
Если после первого союза следует двойной союз, то запятая на стыке союзов не ставится. Это случается, когда подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то: Он почувствовал, что если теперь он сядет, то ему больше не подняться.