В этом предложении нужна запятая перед союзным словом что, присоединяющим придаточную изъяснительную часть сложноподчиненного предложения: Как понять, что будет модным.

Да, это присоединительная конструкция.

Верно с тире: стажер — аналитик данных, это сочетание с неоднословным приложением. Сравним: стажер-аналитик (через дефис пишется однословное приложение).

Не очевидно, что оба события (изменение отношения к питью из блюдца и изменение роли блюдца в чаепитии) произошли одновременно. Более логичным было бы считать, что между ними прошло некоторое время, поэтому запятую рекомендуется поставить. 

По правилам координации в сочетаниях с приложением, если одна из частей, в свою очередь, является сочетанием с приложением и содержит дефис, вместо дефиса должен употребляться знак тире, например: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем и т. д. (см. параграф 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Следуя этим правилам, рекомендуем использовать тире вместо дефиса и в сочетании с цифровым обозначением: фильм «Фокус-покус — 2».

В этом предложении одиночный союз и соединяет однородные определения ещё дрожащем от ветра и немного шумном, запятая перед ним не ставится по правилу постановки знаков препинания при однородных членах предложения.

Это неполное предложение, и тире в нем ставится.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?....

Употребление местоимения их по отношению к неодушевленным предметам вполне корректно.

В современном русском языке в этом слове выделяется корень застенчив-.