Предлагаем такой вариант:
По пути школа – новое здание, в котором перед войной мы собирались работать. Разрушена.
«Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко рекомендует склонять фамилию без сохранения гласного перед к.
Перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения, ставится двоеточие: Я тоже думаю: может, попробовать?
Тире здесь поставлено перед присоединительной конструкцией, не имеющей специальных вводящих слов и стоящей в конце предложения.
В этом сложносочинённом предложении нет условий для пропуска запятой перед союзом и, а значит, запятая нужна.
Обычно в таких случаях перед именем запятая не ставится, но для точно ответа нужно знать контекст.
Запятая перед пока нужна. Обратите внимание, что нет оснований писать слова внутри предложения с большой буквы.
Слова как бомж являются частью сказуемого (ср.: Я как бомж), поэтому запятая перед как не нужна.
Запятые перед кто нужны: Ни тому, кто печатал, ни тому, кто заказывал, ни тому, кто устанавливал.
Запятая перед все не нужна. Верно: Как будто все знают, что ты хотел, а что нет.