Эстонский город Курессааре назывался Кингисепп до 1988 года, так что городов с таким названием было два. Но склонять название, конечно, надо. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!

1. Да, аналогично.

2. Верно: Британская империя; империя.

Между числами в цифровой форме и в этом случае ставится тире, которое не отбивается от цифр пробелами: 3–4 недели, 12–13 дней, 6–7 страниц. Если же выбирается словесная форма, то употребление дефиса и тире зависит от значения. Если значение «от такого-то числа до такого-то числа», ставится тире: длина должна быть три – четыре метра (т. е. от трех до четырех метров), а если значение «то ли одно, то ли другое число», ставится дефис: кажется, этот текст занимает три-четыре страницы (то ли три страницы, то ли четыре).

Приложение присоединяется дефисом: прошлое-магнит. Но можно написать через тире, если рассматривать оборот как пояснение: укроемся за прошлым - магнитом.

Здесь "двадцатка", возможно, "двадцать миллилитров наркотического вещества".

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.